3-((4-bromophenyl)ethynyl)pyridine | 1071795-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1071795-05-5
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: SXAPVJNBHBAWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  366.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)ethynyl)pyridine 在 水 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到2-(4-bromophenyl)thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到3-((4-bromophenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化碳-炔键活化共轭炔酮脱羰：通过 DFT 计算进行反应范围和机理探索

  摘要：

  在这篇完整的文章中，详细描述了共轭单炔酮催化脱羰合成二取代炔烃的进展。反应范围和局限性已被彻底研究，并且......

  DOI：

  10.1039/c5sc00584a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• N-heterocyclic carbene adducts of cyclopalladated ferrocenylpyridine containing chloride or iodide anions: synthesis, crystal structures and application in the coupling of terminal alkynes with arylboronic acids
  作者：Hong-Mei Li、Chen Xu、Lu-Meng Duan、Xin-Hua Lou、Zhi-Qiang Wang、Zhen Li、Yao-Ting Fan

  DOI：10.1007/s11243-013-9695-7

  日期：2013.4

  N-heterocyclic carbene (NHC) adducts of cyclopalladated ferrocenylpyridine containing chloride or iodide anions 2–3 have been easily prepared from the bridge-splitting reaction of the palladacyclic dimer 1 and anion exchange reaction, respectively. They were characterized by elemental analysis, IR, 1H, and 13C NMR. Additionally, the structures of these complexes were determined by single-crystal X-ray

  分别通过钯环二聚体 1 的桥裂反应和阴离子交换反应，可以很容易地制备出两种空气稳定的 N-杂环卡宾 (NHC) 加合物，环钯化二茂铁基吡啶含有氯化物或碘化物阴离子 2-3。它们通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 进行表征。此外，这些配合物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。这些加合物已成功应用于大气条件下末端炔烃与芳基硼酸的偶联。
• Controlling π–π Interactions through Coordination Bond Formation: Assembly of 1-D Chains of acac-Based Coordination Compounds
  作者：Rafael León-Zárate、Jesús Valdés-Martínez

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00083

  日期：2021.7.7

  are present. On the other hand, the supramolecular behavior of the coordination compounds is very homogeneous since, in all of the crystal networks, the intended 1-D chains are present. Given the polarization of the aromatic rings due to coordination, reflected in the calculated molecular electrostatic potential maps, we gain control over the π–π interaction geometry, promoting a head to tail interaction

  我们提出了一种新的方法来构建通过 π-π 芳族相互作用组装的 acac 基铜配位化合物的一维链。我们使用 3-（苯乙炔基）吡啶衍生物作为配体，可以建立芳香相互作用以分子间结合配位化合物。游离吡啶的晶体网络表明无法控制芳香相互作用，因为存在不同的相互作用。另一方面，配位化合物的超分子行为非常均匀，因为在所有晶体网络中，都存在预期的一维链。鉴于配位引起的芳环极化，反映在计算的分子静电势图中，我们获得了对 π-π 相互作用几何结构的控制，促进协调的 3-（苯乙炔基）吡啶之间的头对尾相互作用。这种构建一维链的策略是可靠且可重复的；因此，这些类型的 π-π 芳族相互作用是控制固态分子组装的有用超分子工具。
• WO2008/125599
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Properties of Metal–Ligand Complexes with Endohedral Amine Functionality
  作者：Amber M. Johnson、Orly Moshe、Ana S. Gamboa、Brian W. Langloss、John F. K. Limtiaco、Cynthia K. Larive、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/ic201092s

  日期：2011.10.3

  A series of tetracationic M2L4 palladium-pyridyl complexes with endohedral amine functionality have been synthesized. The complexes were analyzed by NMR techniques (including Diffusion NMR and 2D NOESY), electrospray ionization (ESI) mass spectrometry, and X-ray crystallography. The solid state analysis shows a large change in crystal morphology upon introduction of the endohedral amine groups, caused by deleterious interactions between the amines and the triflate counterions from the coordination process. Combination of different ligands allows analysis of ligand exchange rates via NMR analysis, with half-lives on the order of 3 h, independent of the donor properties of the ligand. Self-sorting behavior is observed, with more electron-rich ligands being favored. The amine-containing and extended complexes are strongly fluorescent, giving quantum yields of up to 83%.