(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}octanoic acid | 119817-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}octanoic acid
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl)-3-pentyl-L-alanine；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoic acid
• CAS: 119817-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: PWTXIAIUZAYHGB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}octanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((S)-1-Hydroxymethyl-heptyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective silver triflate-mediated iodocyclization of carbamates

  摘要：

  Iodocyclization of carbamates involving electron-deficient olefins, (i.e. alpha,beta-unsaturated esters) is greatly facilitated by the use of silver(I) triflate and proceeds with excellent trans ring stereoselectivity. During this process, the resultant iodides can undergo epimerization, the rate of which is solvent-dependent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74232-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Optical resolution of unusual amino–acids by lipase-catalysed hydrolysis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Tadanori Takitani、Shinichi Ueji、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1039/c39880001214

  日期：——

  The 2-chloroethyl esters of the N-benzyloxycarbonyl (Z) derivatives of several unusual amino-acids are converted by Aspergillus niger lipase into enantiomerically enriched Z-amino-acids with fairly high optical purities, the L-enantiomers being preferentially hydrolysed.

  黑曲霉脂肪酶将几种不同氨基酸的N-苄氧基羰基（Z）衍生物的2-氯乙基酯转化为对映异构体富集的Z-氨基酸，具有相当高的光学纯度，L-对映体优先水解。
• Practical and efficient enantioselective synthesis of α-amino acids in aqueous media
  作者：Rosa M. Suárez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/b413017k

  日期：——

  Enantiomerically pure natural and unnatural alpha-amino acids have been synthesized from a chiral methyleneoxazolidinone by means of a highly diastereoselective 1,4-conjugate addition of alkyl iodides in aqueous media. The zinc-copper conjugate addition reaction exhibits high chemoselectivity, with the possibility of using functionalized iodides, to afford a single diastereomer in short reaction times and with

  对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性，可以使用官能化的碘化物，从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014469A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections including compounds containing dimers of cyclic heptapeptides. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法，包括含有环七肽二聚体的化合物。特别地，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] IMMUNITY LINKER MOLECULES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] MOLÉCULES LIEUSES D'IMMUNITÉ ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：CENTAURI THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019175590A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The invention relates to novel compounds with the ability to link an immune response to a pathogen,to the use of said compounds in a disease or disorder mediated and/or caused by an infective agent, to compositions containing said compounds, processes for their preparation and to novel intermediates used in said process.

  本发明涉及具有将免疫反应与病原体联系起来的能力的新化合物，以及在由感染性代理介导和/或导致的疾病或紊乱中使用该化合物，包含该化合物的组合物，其制备过程以及在该过程中使用的新中间体。