1,5-dipentyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 74615-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5-dipentyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: 1,5-Dipentyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-EN-3-one；1,5-dipentyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 74615-78-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: PCABLWVGOQTDJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dipentyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 四氧化锇 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S*,5R*,6S*,7R*)-1,5-dipentyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680
• 作为产物：
  描述：

  2-正戊基呋喃 在 正丁基锂 、 银 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1,5-dipentyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680

文献信息

• Stereocontrolled General Synthesis of Pyrimidine<i>C</i>-Nucleosides Having Branched-chain Sugar Moieties
  作者：Tsuneo Sato、Makoto Watanabe、Hiroshi Kobayashi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.56.2680

  日期：1983.9

  variety of pyrimidine C-nucleosides bearing branched-chain sugars can be synthesized starting from adequately substituted (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan-4-ones. The general procedure consists of condensation with t-butoxybis(dimethylamino) methane, giving the corresponding α-dimethylaminomethylene lactones, base-catalyzed heterocycle formation with urea, thiourea

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。