(Z)-methyl 2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 39847-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-p-nitrobenzoyl-acrylsaeuremethylester
• CAS: 39847-96-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: BDZVKXCAHOSLIE-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-2-Hydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有HIV-1整合酶的新型二聚芳基二酮抑制剂：苯基取代基和接头方向的影响。

  摘要：

  芳基二酮酸（ADK）及其生物等排体是最有希望的HIV-1整合酶（IN）抑制剂。以前，我们设计了一系列ADK二聚体作为一类新的IN抑制剂，假设它们靶向IN活性位点上的两个二价金属离子。本文中，我们针对ADK的取代作用以及构象受限的连接基（例如哌嗪，4-氨基-哌啶，哌啶丁-4-醇和反式环己基-二聚体）的二聚化，提出了进一步的结构活性关系（SAR）研究。 1,4-二胺。观察到苯环上的取代基以及两个二酮单元的空间取向在IN抑制能力中起重要作用。疏水基团是在芳基环的3位上的最佳取代。哌嗪和4-氨基-哌啶连接基带来了疏水基团或卤素取代的ADK二聚体中最有效的类似物。对接研究表明，在3-苯环上的大量疏水取代和4-氨基-哌啶的连接体有利于采用一种活性构象，以实现与活性位点Mg（2+）和其中的关键残基E152的强相互作用。催化核心结构域。这项研究是我们先前关于含二聚体ADK的IN抑制剂的报告的重要扩展，为进

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.008
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-Nitro-phenyl)-4-oxo-2-phenylamino-but-2-enoic acid methyl ester 在 acetate buffer solution 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kozlov; Perevozchikov; Kozlova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXIV. Reactions of 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines with 5-arylfuran-2,3-diones and (Z)-alkyl 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoates. Crystal and molecular structure of (2Z,5Z)-3-hydroxy-5-{8,8-dimethyl-2,3,8,9-tetrahydro[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinolin-6(7H)-ylidene}-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione
  作者：V. V. Khalturina、Yu. V. Shklyaev、Z. G. Aliev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428009050145

  日期：2009.5

  5-Arylfuran-2,3-diones and (Z)-alkyl 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoates react with 3,3-dialkyl-1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines to give (2Z,5Z)-1-aryl-3-hydroxy-5-[3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene]pent-2-ene-1,4-diones whose structure has been proved by XRD analysis.
• Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters
  作者：Cédric Maurin、Fabrice Bailly、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.030

  日期：2004.7

  A simple and efficient oxalylation of aryl methyl ketones was accomplished with dimethyl oxalate in the presence of sodium methoxide. The unpreviously reported sodium ketoenolate esters were isolated and gently hydrolyzed into the ketoenol esters in good yields. Alternatively the sodium ketoenolate esters hydrolysis could also be conducted to directly afford the ketoenol acids, which represent one of the most promising class of HIV-1 integrase inhibitors. Advantages over previously reported procedures were better yields and simplicity of the purification protocol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kozlov, A. P.; Varkentin, L. I.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2002 - 2007
  作者：Kozlov, A. P.、Varkentin, L. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• PAYARD M.; PARIS J.; COUQUELET J., TRAV. SOC. PHARM. MONTPELLIER, 1976, 36, NO 2, 115-127
  作者：PAYARD M.、 PARIS J.、 COUQUELET J.

  DOI：——

  日期：——