N,N-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol | 171566-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol
• 英文别名: 1-Amino-3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propan-2-ol
• CAS: 171566-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O
• 分子量: 272.35
• InChiKey: YBWPEZXRDCUAFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-bis[2-(4,5-dimethyl)benzimidazolylmethyl]-N',N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diamino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  作为含锌磷酸酶模型的异双核锌 (II)-铁 (III) 配合物和双核锌配合物

  摘要：

  已经制备了五种具有双核配体的含锌磷酸酶双核模型复合物，并通过单晶 X 射线晶体学表征。异双核、μ-烷氧桥联锌(II)-铁(III)配合物1-3含有对称配体N,N,N',N'-四[2-(5,6-二甲基)苯并咪唑基甲基]-1 ,3-二氨基-2丙醇 (Htdmbpo) 和 N,N,N',N'-四{2-[N''-(2羟乙基)]苯并咪唑基甲基}-1,3-二氨基-2-丙醇 (Hthebpo)，和分别为不对称配体 N,N-双[2-(4,5-二甲基)苯并咪唑基甲基]-N',N'-双(2-吡啶基甲基)-1,3-二氨基-2-丙醇 (Hbdmbbppo)。X射线晶体学表明，锌中心呈现三角-双锥配位，而铁中心的八面体配位球由溶剂分子完成。相比之下，锌配合物 4 和 5，它还具有 (alkoxo) (cacodylato) dimetal cores 和 dinucleating 配体在 1 和 3 中使用，在三角

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1400::aid-ejic1400>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-N',N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N,N-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Yoshihito; Kayatani, Takayuki; Sugimoto, Hideki, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 45, p. 11220 - 11229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal Structure, Spectroscopy and Magnetic Properties of a Novel Fe^IIIUnsymmetric Tetranuclear Complex: A Model for met-Hemerythrin
  作者：Christiane Fernandes、Ademir Neves、Ivo Vencato、Adaílton J. Bortoluzzi、Valderes Drago、Thomas Weyhermüller、Eva Rentschler

  DOI：10.1246/cl.2000.540

  日期：2000.5

  N,N,N′-tris(2-pyridylmethyl)-1,3-diamino-2-propanol (HTPPNOL) has been synthesized and a novel tetranuclear antiferromagnetic iron(III) complex, containing bridging acetate, oxo, and alkoxo groups was characterized by X-ray crystallography, infrared, electronic, and Mossbauer spectroscopies and magnetic susceptibility measurements.

  N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-1,3-diamino-2-propanol (HTPPNOL) 已被合成，一种新型的四核反铁磁铁 (III) 配合物，含有桥接乙酸酯、氧代和烷氧基通过 X 射线晶体学、红外、电子和穆斯堡尔光谱和磁化率测量表征。
• Bioinspired symmetrical and unsymmetrical diiron complexes for selective oxidation catalysis with hydrogen peroxide
  作者：Alexandre Trehoux、Régis Guillot、Martin Clemancey、Geneviève Blondin、Jean-Marc Latour、Jean-Pierre Mahy、Frédéric Avenier

  DOI：10.1039/d0dt03308a

  日期：——

  unsymmetrical diiron(III) complexes were synthesized and characterized by X-ray diffraction analysis, mass spectrometry, UV-visible and Mössbauer spectroscopies. They proved to be good catalysts for alkene and alkane oxidation reactions by H2O2 in acetonitrile solution, and interesting effects of both the nature and the symmetry of the complexes were observed on catalysis in the presence of water.

  合成了两种新的对称和不对称二铁（III）配合物，并通过X射线衍射分析，质谱，紫外可见和穆斯堡尔光谱进行了表征。它们被证明是在乙腈溶液中通过H 2 O 2进行烯烃和烷烃氧化反应的良好催化剂，并且在水的存在下，观察到了配合物的性质和对称性都引起了有趣的影响。
• 混合原子価２核銅錯体およびそれを用いてメタンをメタノールに変換する製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016034904A

  公开（公告）日：2016-03-17

  【課題】メタノール製造の触媒として期待されうる、メタン水酸化酵素の活性中心に近い構造を持った混合原子価２核銅錯体の提供。【解決手段】１分子内に、式（１）で表される構造を有する混合原子価２核銅錯体。［Ｒ１〜Ｒ４は各々独立に、Ｈ、Ｃ１〜１０の直鎖及び／又は分枝アルキル基、Ｃ１〜１０のアルコキシアルキル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ピバルアミド基またはハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）］【選択図】なし

  【问题】提供一种混合原子价2核铜配合物，具有类似于甲烷水合酶活性中心的结构，可望用作甲醇制造催化剂。 【解决方案】一种具有式（1）所示结构的混合原子价2核铜配合物。 [其中，R1-R4各自独立地表示H、直链和/或支链烷基C1-10、C1-10的烷氧基烷基、氨基、硝基、氰基、叔丁基酰胺基或卤素（F、Cl、Br、I）]【选图】无。
• Synthesis, characterization and computational investigation of the phosphatase activity of a dinuclear Zinc(II) complex containing a new heptadentate asymmetric ligand
  作者：Luel M.O. Costa、Iago S. Reis、Christiane Fernandes、Marcelo M. Marques、Jackson A.L.C. Resende、Elizabeth H. Krenske、Gerhard Schenk、Lawrence R. Gahan、Adolfo Horn

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112064

  日期：2023.2

  [Zn2(L1)(μ-OAc)](ClO4)2 complex, characterized by single crystal X-ray diffraction, 1H, 13C and 15N NMR, ESI-(+)-MS, CHN elemental analysis as well as infrared spectroscopy. The phosphatase activity of the complex was studied in the pH range 6–11 employing pyridinium bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate (py(BDNPP)) as substrate. The complex exhibited activity dependent on the pH, presenting an asymmetric bell

  我们报告了基于 1,3-二氨基丙-2-醇主链的新型不对称七齿配体的合成。配体 3-[[3-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-2-hydroxy-propyl]-(2-carbamoyl-ethyl)-amino]-propionamide (HL1) 含有两个酰胺基和两个吡啶基团到 1,3-二氨基丙烷-2-醇核心。HL1 和 Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 之间的反应导致双核 [Zn 2 (L1)(μ-OAc)](ClO 4 ) 2复合物的形成，其特征在于单晶 X 射线衍射，1 H, 13 C 和15N NMR、ESI-(+)-MS、CHN元素分析以及红外光谱。使用吡啶双（2,4-二硝基苯基）磷酸盐（py（BDNPP））作为底物，在 pH 6-11 范围内研究了复合物的磷酸酶活性。该复合物表现出依赖于 pH 的活性，呈不对称的钟形分布，在 pH 9 时活性最高；在高
• Neocarzinostatin-based hybrid biocatalysts with a RNase like activity
  作者：Agathe Urvoas、Wadih Ghattas、Jean-Didier Maréchal、Frédéric Avenier、Felix Bellande、Wei Mao、Rémy Ricoux、Jean-Pierre Mahy

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.063

  日期：2014.10

  A new zinc(II)-cofactor coupled to a testosterone anchor, zinc(II)-N,N-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropa-2-ol-N'(17'-succinimidyltestosterone) (Zn-Testo-BisPyPol) 1-Zn has been synthesized and fully characterized. It has been further associated with a neocarzinostatin variant, NCS-3.24, to generate a new artificial metalloenzyme following the so-called 'Trojan horse' strategy. This new 1-Zn-NCS-3.24 biocatalyst showed an interesting catalytic activity as it was found able to catalyze the hydrolysis of the RNA model HPNP with a good catalytic efficiency (k(cat)/K-m = 13.6 M-1 s(-1) at pH 7) that places it among the best artificial catalysts for this reaction. Molecular modeling studies showed that a synergy between the binding of the steroid moiety and that of the BisPyPol into the protein binding site can explain the experimental results, indicating a better affinity of 1-Zn for the NCS-3.24 variant than testosterone and testosterone-hemisuccinate themselves. They also show that the artificial cofactor entirely fills the cavity, the testosterone part of 1-Zn being bound to one the two subdomains of the protein providing with good complementarities whereas its metal ion remains widely exposed to the solvent which made it a valuable tool for the catalysis of hydrolysis reactions, such as that of HPNP. Some possible improvements in the 'Trojan horse' strategy for obtaining better catalysts of selective reactions will be further studied. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.