(1S)-5,5-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 82077-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (1S)-5,5-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: (-)-(1S)-5,5-dimethyl-2-norbornen；(1S)-5,5-Dimethyl-2-norbornen；(1S,4S)-5,5-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 82077-11-0
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: YRIYXMAKROEVBQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-5,5-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 selenium(IV) oxide 、 jones' reagent 作用下， 生成 (1S)-5,5-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Polonski, Tadeusz; Dauter, Zbigniew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1781 - 1788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-norbornene-2-carboxaldehyde 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (1S)-5,5-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在一些5取代的降冰片2烯中加成硫醇

  摘要：

  硫醇与5-取代的降冰片烯-2-烯衍生物反应，通过跨双键加成而提供2- exo-和3- exo-硫化物。产物的比例似乎取决于分别在位置2和3处进攻形成的中间自由基的相对稳定性，以及苯硫醇的添加，还取决于在位置2和3处自由基进攻的可逆性变化。硫醇与Norborn-2-en-5-one形成2- exo-，3- exo-和7-抗硫化物，最后一个起源于在位置2处由自由基进攻形成的中间体的重排或通过攻击第2位形成非经典的均烯化自由基。

  DOI：

  10.1039/p19730000433

文献信息

• Norbornanes. Part 19. The Inductive Model for Norbornyl Cation Formation
  作者：Eva Altmann-Schaffner、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19870700105

  日期：1987.2.4

  p-toluenesulfonate 11a lower their solvolysis rates in 80% EtOH by factors of 28 and 16, respectively. A spirocyclopropyl group including C(6), as in 21a and 22a, reduces the rate of exo- and endo-ionization by factors of 250 and 8, respectively. The geminally dimethyl-substituted tosylates 10a and 11a yield the 2-exo-alcohol 10b, whereas the spirocyclopropyl-substituted tosylates 21a and 22a furnish rearranged

  两个CH 3基团在2 -（- exo -）（10a）和2-内-降冰片基对甲苯磺酸盐11a的C（6）处在80％乙醇中的溶剂分解率分别降低28和16倍。甲螺环基团，包括C（6），如在图21A和22A，降低的速率外-和内分别通过250和8，因素-ionization。用二甲基取代的甲苯磺酸酯10a和11a生成2-异醇10b，而用螺环丙基取代的甲苯磺酸酯21a和11a生成2- exo醇10b。22a提供了重排的3-brendanol 23。这些发现很容易通过归纳模型合理化，根据归纳模型，降冰片烷基阳离子的形成受背取代基的诱导作用控制。
• Kirmse, Wolfgang; Brandt, Sigrid, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 7, p. 2510 - 2523
  作者：Kirmse, Wolfgang、Brandt, Sigrid

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse, Wolfgang; Brandt, Sigrid, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 7, p. 2524 - 2526
  作者：Kirmse, Wolfgang、Brandt, Sigrid

  DOI：——

  日期：——
• Steric control in the free-radical addition of carbon tetrachloride to norbornenes
  作者：C. L. Osborn、T. V. Van Auken、D. J. Trecker

  DOI：10.1021/ja01023a026

  日期：1968.10
• KIRMSE, W.;BRANDT, S., CHEM. BER., 1984, 117, N 7, 2524-2526
  作者：KIRMSE, W.、BRANDT, S.

  DOI：——

  日期：——