2-allyl-3-bromophenol | 41389-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-3-bromophenol
• 英文别名: 3-bromo-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 41389-15-5
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: XVGRBNBMTSKPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-bromophenol 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 碳酸氢钠 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到3-bromo-2-(3-hydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3-g]苯并呋喃衍生物作为蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂，具有有效的抗血小板聚集活性和低出血倾向

  摘要：

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02099
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-allyl-3-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  发现 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3-g]苯并呋喃衍生物作为蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂，具有有效的抗血小板聚集活性和低出血倾向

  摘要：

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02099

文献信息

• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• [EN] ARYLPIPERAZINES<br/>[FR] ARYLPIPÉRAZINES
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2014180556A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to arylpiperazines, and to the efficient treatment of an individual afflicted with L-DOPA-induced dyskinesia, which condition typically arises as a consequence of long-term treatment with L-DOPA therapy in Parkinson patients, or with anxiety, the instant treatments comprising administering to the individual an effective amount of an arylpiperazine or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及芳基哌嗪，以及高效治疗因长期使用L-DOPA治疗帕金森病患者而引起的L-DOPA诱导的舞蹈病，或治疗焦虑症的个体，所述治疗方法包括向个体施用有效量的芳基哌嗪或其药用可接受的盐。
• Method of inhibiting gastric acid secretion with benzodioxanes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05158956A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  The present invention provides a method of inhibiting gastric acid secretion in mammals by administering a 5-HT1A agonist compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种通过给哺乳动物施用5-HT1A激动剂化合物或其药用盐来抑制胃酸分泌的方法。
• Method of inhibiting gastric acid secretion
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05096908A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  The present invention provides a method of inhibiting gastric acid secretion in mammals by administering a 5-HT1A agonist compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种通过给哺乳动物施用5-HT1A激动剂化合物或其药用盐来抑制胃酸分泌的方法。
• TRPV1 ANTAGONISTS
  申请人：Perner Richard J.

  公开号：US20090124666A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 4 , and W are defined in the description are TRPV 1 antagonists with CNS penetration. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  公式（I）中R1、R2、R4和W所定义的化合物是TRPV 1拮抗剂，具有中枢神经系统渗透性。还公开了包含这类化合物的组合物以及使用这类化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。