4,4'-(3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) | 1642593-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
• CAS: 1642593-98-3
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂F₆
• 分子量: 385.136
• InChiKey: PKUFKZLEEYMZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4'-(3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) 、 4,4′-(3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化二和三取代烯烃的直接 CH 三氟甲基化。

  摘要：

  背景：三氟甲基化烯烃支架被认为是药物和农用化学品以及功能性有机材料中有用的结构基序。但报道的合成方法通常需要多个合成步骤和/或在获得三和四取代的 CF3-烯烃方面表现出限制。因此，非常需要开发用于轻松构建 Calkenyl-CF3 键的新方法。结果：在 [Ru(bpy)3](2+) 催化剂（bpy = 2， 2'-联吡啶）在没有任何添加剂的情况下在可见光照射下通过直接的 Calkenyl-H 三氟甲基化得到 CF3 取代的烯烃。1、1-二取代和三取代烯烃适用于该光催化体系，提供相应的多取代CF3-烯烃。此外，使用过量的 CF3 源会诱导双 CH 三氟甲基化，得到孪生双（三氟甲基）烯烃。结论：在温和的反应条件下，通过光氧化还原催化的烯烃直接 CH 三氟甲基化很容易获得一系列多取代的 CF3-烯烃。特别是，迄今为止从未报道过三苯乙烯衍生物的三氟甲基化，从中获得具有合成价值的四取代 CF3-烯烃

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.108

文献信息

• Mild and metal-free trifluoromethylation and pentafluoroethylation of gem-difluoroalkenes with TMSCF3 and TMSCF2CF3
  作者：Guanyi Jin、Xuxue Zhang、Dan Fu、Wenpeng Dai、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.016

  日期：2015.10

  A direct and efficient approach for the trifluoromethylation and pentafluoroethylation of 1,1-diary1-2,2-difluoroethenes with TMSCF3 and TMSCF2CF3 in the presence of TBAF was developed. The reactions proceeded smoothly under mild reaction conditions to give the corresponding monotrifluoromethylated, bistrifluoromethylated, monopentafluoroethylated and bispentafluoroethylated products in fair to good yields, respectively, without the addition of metal catalyst. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct C–H trifluoromethylation of di- and trisubstituted alkenes by photoredox catalysis
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.3762/bjoc.10.108

  日期：——

  photoredox-catalyzed direct C-H trifluoromethylation of alkenes under mild reaction conditions. In particular, trifluoromethylation of triphenylethene derivatives, from which synthetically valuable tetrasubstituted CF3-alkenes are obtained, have never been reported so far. Remarkably, the present facile and straightforward protocol is extended to double trifluoromethylation of alkenes.

  背景：三氟甲基化烯烃支架被认为是药物和农用化学品以及功能性有机材料中有用的结构基序。但报道的合成方法通常需要多个合成步骤和/或在获得三和四取代的 CF3-烯烃方面表现出限制。因此，非常需要开发用于轻松构建 Calkenyl-CF3 键的新方法。结果：在 [Ru(bpy)3](2+) 催化剂（bpy = 2， 2'-联吡啶）在没有任何添加剂的情况下在可见光照射下通过直接的 Calkenyl-H 三氟甲基化得到 CF3 取代的烯烃。1、1-二取代和三取代烯烃适用于该光催化体系，提供相应的多取代CF3-烯烃。此外，使用过量的 CF3 源会诱导双 CH 三氟甲基化，得到孪生双（三氟甲基）烯烃。结论：在温和的反应条件下，通过光氧化还原催化的烯烃直接 CH 三氟甲基化很容易获得一系列多取代的 CF3-烯烃。特别是，迄今为止从未报道过三苯乙烯衍生物的三氟甲基化，从中获得具有合成价值的四取代 CF3-烯烃