5-methyl-4-(pyridin-3-yl)-2-nitroaniline | 1052686-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-(pyridin-3-yl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 5-Methyl-2-nitro-4-pyridin-3-ylaniline；5-methyl-2-nitro-4-pyridin-3-ylaniline
• CAS: 1052686-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: UFQYRFGPJHLOEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(pyridin-3-yl)-2-nitroaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到5-methyl-4-pyridin-3-yl-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有强力抗菌活性的新型DNA促旋酶和拓扑异构酶IV双靶标苯并咪唑尿素抑制剂：通过明智地使用结构指导的设计和结构与活性之间的关系，实现智能设计和进化。

  摘要：

  为了克服影响所有目前使用的抗生素种类的细菌耐药性问题，发现具有新颖作用机制的新型抗菌剂是必要的。细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV是氟喹诺酮类抗生素的特征明确的临床验证靶标，它们通过抑制催化亚基发挥其抗菌活性。通过与它们的ATP位点相互作用来抑制这些靶标在临床上不太成功。提出了一种新型的低分子量，与ATP位点结合的回旋酶和拓扑异构酶IV合成抑制剂的发现和表征。苯并咪唑脲是两种酶的双重靶向抑制剂，并且对引起医院和社区获得性感染的各种相关病原体具有有效的抗菌活性。描述了通过使用结构指导的设计，建模和结构-活性关系来发现和优化这种新型抗菌剂。提供了在两种啮齿动物感染模型中通过口服和静脉内给药的酶抑制，抗菌活性和体内功效的数据。

  DOI：

  10.1021/jm800318d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基-2-硝基苯胺 、 3-吡啶硼酸频哪醇酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到5-methyl-4-(pyridin-3-yl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  具有强力抗菌活性的新型DNA促旋酶和拓扑异构酶IV双靶标苯并咪唑尿素抑制剂：通过明智地使用结构指导的设计和结构与活性之间的关系，实现智能设计和进化。

  摘要：

  为了克服影响所有目前使用的抗生素种类的细菌耐药性问题，发现具有新颖作用机制的新型抗菌剂是必要的。细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV是氟喹诺酮类抗生素的特征明确的临床验证靶标，它们通过抑制催化亚基发挥其抗菌活性。通过与它们的ATP位点相互作用来抑制这些靶标在临床上不太成功。提出了一种新型的低分子量，与ATP位点结合的回旋酶和拓扑异构酶IV合成抑制剂的发现和表征。苯并咪唑脲是两种酶的双重靶向抑制剂，并且对引起医院和社区获得性感染的各种相关病原体具有有效的抗菌活性。描述了通过使用结构指导的设计，建模和结构-活性关系来发现和优化这种新型抗菌剂。提供了在两种啮齿动物感染模型中通过口服和静脉内给药的酶抑制，抗菌活性和体内功效的数据。

  DOI：

  10.1021/jm800318d

文献信息

• Novel Dual-Targeting Benzimidazole Urea Inhibitors of DNA Gyrase and Topoisomerase IV Possessing Potent Antibacterial Activity: Intelligent Design and Evolution through the Judicious Use of Structure-Guided Design and Stucture−Activity Relationships
  作者：Paul S. Charifson、Anne-Laure Grillot、Trudy H. Grossman、Jonathan D. Parsons、Michael Badia、Steve Bellon、David D. Deininger、Joseph E. Drumm、Christian H. Gross、Arnaud LeTiran、Yusheng Liao、Nagraj Mani、David P. Nicolau、Emanuele Perola、Steven Ronkin、Dean Shannon、Lora L. Swenson、Qing Tang、Pamela R. Tessier、Ski-Kai Tian、Martin Trudeau、Tiansheng Wang、Yunyi Wei、Hong Zhang、Dean Stamos

  DOI：10.1021/jm800318d

  日期：2008.9.11

  hospital- and community-acquired infections. The discovery and optimization of this novel class of antibacterials by the use of structure-guided design, modeling, and structure-activity relationships are described. Data are presented for enzyme inhibition, antibacterial activity, and in vivo efficacy by oral and intravenous administration in two rodent infection models.

  为了克服影响所有目前使用的抗生素种类的细菌耐药性问题，发现具有新颖作用机制的新型抗菌剂是必要的。细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV是氟喹诺酮类抗生素的特征明确的临床验证靶标，它们通过抑制催化亚基发挥其抗菌活性。通过与它们的ATP位点相互作用来抑制这些靶标在临床上不太成功。提出了一种新型的低分子量，与ATP位点结合的回旋酶和拓扑异构酶IV合成抑制剂的发现和表征。苯并咪唑脲是两种酶的双重靶向抑制剂，并且对引起医院和社区获得性感染的各种相关病原体具有有效的抗菌活性。描述了通过使用结构指导的设计，建模和结构-活性关系来发现和优化这种新型抗菌剂。提供了在两种啮齿动物感染模型中通过口服和静脉内给药的酶抑制，抗菌活性和体内功效的数据。