zinc methyl 3-acetylpyroprotopheophorbide-a | 219790-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: zinc methyl 3-acetylpyroprotopheophorbide-a
• 英文别名: zinc methyl 3-devinyl-3-acetyl-protopyropheophorbide a；zinc porphyrin
• CAS: 219790-87-1
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₄Zn
• 分子量: 626.042
• InChiKey: HDPREEDHIGXTNS-HEMADMJOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc methyl 3-acetylpyroprotopheophorbide-a 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过修饰天然叶绿素-a合成叶绿素-c衍生物。

  摘要：

  从蓝细菌细胞中提取叶绿素-a（Chl-a），并将其修饰为甲基焦脱镁叶绿酸-a。将3-乙烯基-二氢卟酚转化为相应的3-乙酰基-卟啉的锌络合物。氧化卟啉锌以产生顺式-7,8-和17,18-二羟基二氢卟酚以及顺式-7,8-顺式-17,18-四羟基细菌二氢卟酚。锌脱金属后，分离出的顺式-7,8-和17,18-二醇在3-乙酰基处还原，并在酸性条件下三次脱水，得到两个区域异构的3-乙烯基-卟啉，甲基二乙烯基-吡咯并二酮-a具有分别具有8-乙基和17-丙烯酸酯残基（Chl-c 1衍生物之一）的8-乙烯基和17-丙酸酯残基（二乙烯基ProtoChl-a衍生物之一）和焦脱镁叶绿酸-c 1 。结果是7,8,17，还原18-四醇，然后进行酸处理，得到五倍脱水的游离碱卟啉，具有3,8-二乙烯基和17-丙烯酸酯残基的甲基焦脱镁叶绿酸-c 2（Chl-c 2衍生物之一）。比较了三种半合成的3-乙烯基卟啉在二氯甲烷中的

  DOI：

  10.1007/s11120-015-0190-1
• 作为产物：
  描述：

  zinc methyl 3-devinyl-3-acetyl-pyropheophorbide a 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 zinc methyl 3-acetylpyroprotopheophorbide-a
  参考文献：
  名称：

  具有菌绿素、氯或卟啉π-系统的查耳酮型叶绿素衍生物的合成及其光学性质

  摘要：

  具有细菌绿素或二氢卟酚 π 系统的 C3-（反式-2-芳基乙烯基）羰基化叶绿素衍生物是通过甲基焦杆菌脱镁叶绿素-a 或 3-乙酰基-3-二乙烯基焦脱镁叶绿素-a 的交叉羟醛（Claisen-Schmidt）缩合合成的C3-乙酰基与对（未）取代的苯甲醛在碱性条件下。通过二氢卟酚型氧化（17,18-二脱氢）制备相应的卟啉型叶绿素衍生物。它们在二氯甲烷中的 Qy 吸收和荧光发射最大值与 p 取代基的哈米特取代基常数相关。由于分子中的光致电子转移猝灭，几种吸电子 p 取代基抑制了发射。

  DOI：

  10.1111/php.13044

文献信息

• Heterodimers of zinc and free-base chlorophyll derivatives co-assembled in biomimetic chlorosomal J-aggregates
  作者：Sunao Shoji、Yosaku Nomura、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1039/c8pp00468d

  日期：2019.2

  antennas in artificial systems, self-aggregative model compounds of chlorosomal BChl-c–f pigments and their energy transferring systems have been reported to use synthetic (B)Chl derivatives in organic and aqueous solutions. In this study, we report the co-assembly and energy transfer of chlorin and porphyrin model compounds with covalently linked synthetic zinc and free-base (B)Chl heterodimers having different

  收光天线是使用太阳能进行自然和人工光合作用的最重要的设备之一。细菌叶绿素（BChl）和叶绿素（Chl）颜料在吸收太阳光子，迁移/转移单线态激发能以及转移电子方面起着关键作用。染色体是光合作用绿色细菌的主要集光触角，它包含由大量BChl- c，d，e和f分子组成的自聚集体，而没有任何肽段的帮助，而这种J聚集体将收获的能量转移到BChl-一基板蛋白的色素。在人造系统中建造这种绿色细菌光收集天线时，据报道，氯体BChl- c - f颜料的自聚集模型化合物及其能量传递系统在有机和水溶液中使用合成（B）Chl衍生物。在这项研究中，我们报告了二氢卟酚和卟啉模型化合物与具有不同π骨架（细菌二氯，二氢卟酚和卟啉）的共价连接的合成锌和游离碱（B）Chl异二聚体的共组装和能量转移。该自聚集BChl-的共同组件d首先研究了具有卟啉π骨架和异二聚体的模型，该模型显示了单重态激发能从光激发的氯代体J聚集体转移到异二
• Transformation of Natural Chlorophyll-<i>a</i>into Chlorophyll-<i>c</i>Analogs Possessing the 17-Acrylate Residue
  作者：Meiyun Xu、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/cl.140798

  日期：2014.12.5

  Chlorophyll(Chl)-a derivatives possessing C18H–C17H–CH2–CH2 were transformed into Chl-c analogs possessing C18=C17–CH=CH through dehydrogenation to C18=C17, dihydroxylation to C18(OH)–C17(OH), and double dehydration. This is the first report on the synthesis of the latter porphyrin–acrylate conjugates by modifying natural chlorin–propionate, Chl-a.

  通过脱氢为 C18=C17、二羟基化为 C18(OH)-C17(OH)和双脱水，具有 C18H-C17H-CH2- 的叶绿素（Chl）-a 衍生物被转化为具有 C18=C17-CH=CH 的 Chl-c 类似物。这是首次报道通过修饰天然氯素丙酸酯 Chl-a 合成后一种卟啉-丙烯酸酯共轭物。
• Kinetic Analysis of Demetalation of Synthetic Zinc Cyclic Tetrapyrroles Possessing an Acetyl Group at the 3-Position: Effects of Tetrapyrrole Structures and Peripheral Substitution
  作者：Yoshitaka Saga、Ryosuke Miura、Kana Sadaoka、Yuki Hirai

  DOI：10.1021/jp206534x

  日期：2011.10.13

  macrocyclic structures on demetalation without peripheral substitution effects. Zinc bacteriochlorin 1 exhibited much slower demetalation kinetics than zinc chlorin 2 and zinc porphyrin 3. These results indicate that the bacteriochlorin skeleton provides significant resistance to the removal of the central metal from the tetrapyrrole ligand. Comparison of demetalation kinetics of 3-acetyl zinc complexes 2

  三种合成的脱金属锌环状四吡咯的是具有相同的周围取代基，锌甲基bacteriopyropheophorbide一个（锌菌绿素1），锌3- devinyl-3-乙酰基焦一个（锌二氢2）和锌3- devinyl -3-在酸性条件下动力学分析了乙酰基原卟啉a（锌卟啉3），以检查大环结构对脱金属的影响，而没有外围取代作用。锌细菌绿素1的脱金属动力学比二氢锌锌2和卟啉锌3慢得多。这些结果表明，细菌绿素骨架对从四吡咯配体中去除中心金属具有显着的抵抗力。比较在相同反应条件下3-乙酰基锌配合物2和3与3-乙烯基锌配合物的脱金属动力学，结果表明3-乙酰锌二氢卟酚的脱金属速率常数的相对比（5.0×10 –2）2对应的3-乙烯基锌卟啉4类似于3-乙酰锌卟啉3与3-乙烯基锌卟啉5的情况（相对比为6.8×10 –2）。这些表明吸电子的3-乙酰基比4-乙烯基更能减慢四吡咯配体的脱金属，并且3-二氧甲烷作用在二氢卟酚和卟啉π-系统中是相似的。