(S)-1-((S)-oxiran-2-yl)allyl 4-nitrobenzoate | 1202064-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)allyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1202064-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: DBHUEJCVFYASCZ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)allyl 4-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到(S)-1-[(S)-oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Agropyrenol 家族合成的通用策略。Agropyrenol、Sordarial 和 Heterocornol A 和 B 的全合成

  摘要：

  设计了天然聚酮化合物合成的发散策略。这种合成路线允许进行化学改变，从而生成天然农芘酚1、sordarial 2和异木酚 B 4的所有立体异构体。关键步骤包括使用不对称 Sharpless 环氧化对二乙烯基甲醇进行去对称化，以及将一种易于获得的芳香族伴侣与制备的手性烯烃进行 Heck 偶联。合成方法的通用性在异木酚A 3和sordariol 5的制备中得到了证明。制备的天然化合物2 ·1/3C 6 H 12和4的绝对和相对构型通过单晶X射线分析确认和分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02092
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)allyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Agropyrenol 家族合成的通用策略。Agropyrenol、Sordarial 和 Heterocornol A 和 B 的全合成

  摘要：

  设计了天然聚酮化合物合成的发散策略。这种合成路线允许进行化学改变，从而生成天然农芘酚1、sordarial 2和异木酚 B 4的所有立体异构体。关键步骤包括使用不对称 Sharpless 环氧化对二乙烯基甲醇进行去对称化，以及将一种易于获得的芳香族伴侣与制备的手性烯烃进行 Heck 偶联。合成方法的通用性在异木酚A 3和sordariol 5的制备中得到了证明。制备的天然化合物2 ·1/3C 6 H 12和4的绝对和相对构型通过单晶X射线分析确认和分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02092

文献信息

• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。
• Formal synthesis of <i>cis</i>-solamin: acid-catalyzed one-step construction of 2,5-disubstituted tetrahydrofuran
  作者：Koichiro Ota、Tomoko Yamashita、Sumika Kohno、Atsuko Miura、Kazuo Kamaike、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1039/c8ob00603b

  日期：——

  strategy has been used for the concise and efficient enantioselective formal synthesis of Annonaceous acetogenin cis-solamin. Our synthetic strategy comprises concise preparation of the diepoxyester via an 11-membered silaketal constructed by ring-closing metathesis after the dimerization of chiral epoxides, and uses an acid-catalyzed tandem intramolecular SN2-like reaction to construct the threo-cis-threo

  已经采用了一种不同的策略来简便，高效地合成Annanoaceous acetogenin顺式-solamin的对映选择性形式。我们的合成策略包括通过手性环氧化物二聚后通过闭环易位而构建的11元硅酮来制备二环氧酯，并使用酸催化的串联分子内S N 2类反应来构建苏式-顺式-苏式四氢呋喃-二醇部分的构型。