(1R,2R,3R,7R,7aS)-3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizin-1,2,7-triol | 121588-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,7R,7aS)-3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizin-1,2,7-triol
• 英文别名: (1R,2R,3R,7R,7aS)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol；(-)-7-epialexine；7-epi-alexine；7-epialexine；(−)-7-epi-alexine；(1R,2R,3R,7R,8S)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 121588-45-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: AIQMLBKBQCVDEY-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 210.83h， 生成 (1R,2R,3R,7R,7aS)-3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizin-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  化学-酶法合成3-epiaustraline，australine和7-epialexine。

  摘要：

  顺序的酶醛醇缩醛反应和双还原胺化反应可合成四羟基吡咯烷核生物碱，3-表氨司他林（14），奥曲林（1）和7-表艾利辛（11）。该方法允许它们的快速构建，而无需保护羟基官能团的基团操纵。另外，描述了改进的二乙烯基甲醇（3）不对称环氧化的方法，并将该产物用于所需三醇7和ent-7的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000933d

文献信息

• Synthesis of (+)-DGDP and (−)-7-epialexine
  作者：Timothy J. Donohoe、Matthew D. Cheeseman、Timothy J. C. O'Riordan、Jessica A. Kershaw

  DOI：10.1039/b815332a

  日期：——

  The partial reduction of electron deficient pyrroles is an extremely versatile method that allows us to prepare substituted pyrrolidines and pyrrolizidines with trans-diol stereochemistry on the five membered ring.

  电子缺乏吡咯的部分还原是一种极为多功能的方法，使我们能够合成具有反式二醇立体化学的取代吡咯烷和吡咯啉。
• Total Syntheses of (–)-7-epi-Alexine and (+)-Alexine Using Stereoselective Allylation
  作者：In-Soo Myeong、Changyoung Jung、Won-Hun Ham

  DOI：10.1055/s-0037-1611566

  日期：2019.9

  12 steps. Total syntheses of (–)-7-epi-alexine and (+)-alexine were achieved by using stereoselective allylation via a functionalized pyrrolidine obtained from an extended chiral 1,3-oxazine. The synthetic strategies include pyrrolidine formation via oxazine cleavage and diastereoselective allylations of a pyrrolidine aldehyde. (–)-7-epi-Alexine and (+)-alexine were synthesized from anti,syn,anti-oxazine

  抽象的 通过从扩展的手性1,3-恶嗪获得的官能化吡咯烷使用立体选择性烯丙基化，可实现（-）-7-表位-alexine和（+）-alexine的总合成。合成策略包括通过恶嗪裂解形成吡咯烷和吡咯烷醛的非对映选择性烯丙基化。（–）-7- Epi -Alexine和（+）-alexine由抗，合成，抗恶嗪分12步合成。 通过从扩展的手性1,3-恶嗪获得的官能化吡咯烷使用立体选择性烯丙基化，可实现（-）-7-表位-alexine和（+）-alexine的总合成。合成策略包括通过恶嗪裂解形成吡咯烷和吡咯烷醛的非对映选择性烯丙基化。（–）-7- Epi -Alexine和（+）-alexine由抗，合成，抗恶嗪分12步合成。
• New asymmetric strategy for the total synthesis of naturally occurring (+)-alexine and (−)-7-epi-alexine
  作者：Masaki Takahashi、Tetsuya Maehara、Tetsuya Sengoku、Norifumi Fujita、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.029

  日期：2008.5

  A novel and highly convenient process is described for the asymmetric synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids, (+)-alexine [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine] and (−)-7-epi-alexine [(1R,2R,3R,7R,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine], as the potent glycosidase inhibitors by featuring the efficient and stereodefined elaboration of the functionalized

  描述了一种不对称合成多羟基吡咯烷核生物碱，（+）-阿雷西汀[（1 R，2 R，3 R，7 S，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]和（-）-7- Epi- alexine [（1 R，2 R，3 R，7 R，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]，作为有效的糖苷酶抑制剂，其特征在于官能化的吡咯烷衍生物的有效和立体定义的修饰，而这些吡咯烷衍生物又通过对衍生自1-木糖的高手性烯丙醇前体进行立体选择性操作而制得。
• Synthesis from D-glucose of alexine [(1R,2R,3R,7S,8S)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine], 3-epialexine and 7-epialexine
  作者：George W.J. Fleet、Martin Haraldsson、Robert J. Nash、Linda E. Fellows

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82890-7

  日期：——
• A synthesis of (+)-7-Epiaustraline and (−)-7-Epialexine
  作者：William H. Pearson、Jennifer V. Hines

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80071-d

  日期：1991.9

  Reductive cyclization of the azido epoxides 19-alpha and 19-beta followed by deprotection afforded the HIV inhibitor (+)-7-epiaustraline 7 and (-)-7-epialexine 9. The formation of 7 proceeded with an unusual inversion of configuration at C-7.