4’-nitro-N,N-diphenyl-[1,1’-biphenyl]-4-amine | 657405-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4’-nitro-N,N-diphenyl-[1,1’-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-nitro-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine；4'-(diphenylamino)-4-nitrobiphenyl；4-(4-nitrophenyl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 657405-55-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: TXRMGNSGQAXCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4’-nitro-N,N-diphenyl-[1,1’-biphenyl]-4-amine 在 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以23 %的产率得到N¹,N²-(ethane-1,2-diyl)bis(N4',N4'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃和 HCHO 的还原偶联用于钴单原子催化剂通用合成功能性 1,2-二胺

  摘要：

  尽管应用广泛，但迄今为止，选择性和多样化地获取N,N'-二芳基乙烷-1,2-二胺仍然是一个挑战。在这里，通过开发一种双功能钴单原子催化剂（Co SA -N/NC），我们提出了一种通过廉价且丰富的硝基芳烃和甲醛的选择性还原偶联直接合成此类化合物的通用方法，具有良好的底物和功能相容性，一种易于获得的贱金属催化剂，具有出色的可重复使用性以及高步骤效率和原子效率。机理研究表明，N锚定的钴单原子（CoN 4）作为还原过程的催化活性位点，N掺杂的碳载体富集了HCHO，及时捕获了原位形成的羟胺，并在弱电条件下提供了所需的硝酮。碱性条件下，随后硝酮和亚胺的逆电子需求1,3-偶极环加成反应，随后环加合物的加氢脱氧反应提供产物。在这项工作中，催化剂控制的硝基芳烃还原原位产生特定结构单元的概念预计将开发出更有用的化学转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04857
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84.1%的产率得到4’-nitro-N,N-diphenyl-[1,1’-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  适用于可印刷和可书写安全油墨的大范围可调节颜色的有机磷光材料。

  摘要：

  具有长寿命，颜色可调磷光的有机材料可能对光学记录，防伪和生物成像有用。本文中，我们开发了一系列新颖的主体-客体有机荧光粉，可以从青色（502 nm）到橙红色（608 nm）进行动态颜色调节。客体材料用于调节磷光颜色，而主体材料与客体相互作用以激活磷光发射。这些有机磷光体的超长寿命为0.7 s，最大磷光效率为18.2％。尽管已经使用可见染料开发了可调色油墨，但是与温度相关并显示时间分辨的印刷图像的溶液处理安全油墨是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/anie.202003585

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• Palladium-catalyzed ligand-free and aqueous Suzuki reaction for the construction of (hetero)aryl-substituted triphenylamine derivatives
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Xinlong Song、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ra22275b

  日期：——

  This paper reports an efficient synthesis of triphenylamine (TPA) derivatives via a palladium-catalyzed Suzuki reaction of (hetero)aryl halides with 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (DPBA) in aqueous ethanol under aerobic and ligand-free conditions. Heteroaryl halides, namely pyridyl bromides, quinolyl bromides, pyrimidinyl bromides, 2-chloropyrazine and sulfur-containing heteroaryl bromides, could

  本文报告了一个有效的综合 三苯胺（TPA）衍生物通过（杂）芳基卤化物与4-（二苯氨基）苯基硼酸（DPBA）水溶液乙醇在无氧和无配体的条件下。杂芳基卤化物，即吡啶基溴化物，喹啉基溴化物，嘧啶基溴化物，2-氯吡嗪含硫杂芳基溴化物可以与DPBA平稳反应，在温和条件下收率好至极好。此外，芳基溴化物也成功地用于与DPBA的交叉偶联中，并在室温下以高收率提供了产品。的交叉耦合4-溴苄腈与DPBA一起使用，在2分钟内以定量收率得到了所需的产物，导致TOF高达5820 h -1。
• Synthesis and characterisation of substituted diphenylamines—charge-transfer, donor–acceptor systems localised at water–oil interfaces
  作者：K. Kowalski、N. J. Long、M. K. Kuimova、A. A. Kornyshev、A. G. Taylor、A. J. P. White

  DOI：10.1039/b818110a

  日期：——

  subjected to in-depth crystallographic, spectroscopic and interfacial studies. The pyridine- or phenyl-substituted (N,N-diphenyl)amino derivatives contain an identical donor unit, NR3, and acceptor species with varying acceptor strength, with three compounds (3, 6 and 9) being characterised by X-ray structural analysis. Two of the compounds, the methyl 6 and octyl 8 derivatives, show interfacial lo

  已经合成了一系列电荷转移，供体-受体系统，并进行了深入的晶体学，光谱学和界面研究。的吡啶或苯基取代的（Ñ，Ñ二苯基）氨基衍生物含有相同的供体单元，NR 3，并且具有变化的强度受体受体物种，三种化合物（3，6和9）的特征在于X射线结构分析。其中的两个化合物，即甲基6和辛基8衍生物，通过荧光共聚焦显微镜显示了界面定位，并说明了它们作为光驱动光学机器的潜力。
• Tris(4′-Nitrobiphenyl)amine─An Octupolar Chromophore with High Two-Photon Absorption Cross-Section and Its Application for Uncaging of Calcium Ions in the Near-Infrared Region
  作者：Linh Tran Bao Nguyen、Cheng-Lin Wu、Tzu-Chau Lin、Manabu Abe

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01987

  日期：2022.12.2

  an outstanding σ2/MW ratio (2.2 GM g–1 mol) and a high fluorescence quantum yield (0.51), 1 displays potential as a promising two-photon (2P) probe for bioimaging. Subsequently, the ethylene glycol tetraacetic acid-substituted derivatives featuring octupolar (3 and 5) or dipolar (4 and 6) character have been synthesized and their one-photon (1P) and 2P photochemical reactions have been examined. Finally

  在近红外区域具有高双光子吸收（2PA）性能的化合物因其在材料和生物科学中的应用而备受关注。在这项研究中，我们开发了一种简单而新颖的八极发色团，三（4'-硝基联苯）胺1，其中三个硝基外围基团通过联苯接头连接到三苯胺核上。还准备了单支化类似物2来研究八极和偶极系统对光物理和 2PA 行为的影响。化合物1尽管结构比之前的三支支架简单得多，但表现出相当的 σ 2值，在甲苯中在 730 nm 处达到 1330 GM，在 820 nm 处达到 900 GM。结合出色的 σ 2 /MW 比 (2.2 GM g –1 mol) 和高荧光量子产率 (0.51)，1显示出作为用于生物成像的有前途的双光子 (2P) 探针的潜力。随后，合成了具有八极（ 3和5）或偶极（4和6 ）特征的乙二醇四乙酸取代衍生物，并研究了它们的单光子（1P）和 2P 光化学反应。最后，1P 和 2P 触发的 Ca 2+从这些钙螯合剂中解笼已得到证实。
• US7186781B2
  申请人：——

  公开号：US7186781B2

  公开（公告）日：2007-03-06