anti-1-phenyl-2-cyclohexylbut-3-en-1-ol | 140439-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-1-phenyl-2-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: syn-3-cyclohexyl-4-hydroxy-4-phenyl-1-butene；syn-2-cyclohexyl-1-phenylbut-3-en-1-ol；(1R,2R)-2-cyclohexyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 140439-82-3；140439-83-4；1191945-01-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: MINLOXRBPCQJCQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 、 苯甲醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 anti-1-phenyl-2-cyclohexylbut-3-en-1-ol 、 anti-1-phenyl-2-cyclohexylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2577 - 2586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Hydroboration of mono-substituted allenes: A general synthetic route to the higher crotylboranes and anti-3-alkyl/aryl-4-hydroxy-1-alkenes
  作者：Gowriswari Narla、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02255-1

  日期：1997.1

  Hydroboration of mono-substituted allenes with Chx2BH at 0 °C leads to the corresponding (E)-substituted allylboranes, known as higher crotylboranes, exclusively. These higher crotylboranes react with aldehydes, and on oxidation, provide the corresponding anti-3-alkyl/aryl-4-hydroxy-1-alkenes in high diastereomeric excess. By changing the hydroborating reagent to dIpc2BH, synthesis of the corresponding

  在0°C下用Chx 2 BH对单取代的烯基进行硼氢化反应，会单独生成相应的（E）取代的烯丙基硼烷，称为高级巴豆基硼烷。这些高级巴豆基硼烷与醛反应，并在氧化时以非对映异构体过量的形式提供相应的抗-3-烷基/芳基-4-羟基-1-烯烃。通过将硼氢化试剂改变为d Ipc 2 BH，可以以优异的非对映选择性和良好的对映选择性实现相应的旋光性抗-3-烷基/芳基-4-羟基-1-烯烃的合成。
• Highly Regioselective and Stereoselective Allylation of Aldehydes via Palladium-Catalyzed in Situ Hydrostannylation of Allenes
  作者：Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0064563

  日期：2000.11.1

  regio- and stereoselective allylation of aldehydes by allenes proceeds smoothly in aqueous/organic media in the presence of PdCl(2)(PPh(3))(2), HCl, and SnCl(2). The reaction likely occurs via hydrostannylation of allenes and allylation of aldehydes by the in situ generated allyltrichlorotins to afford the final products.

  [反应：参见正文]在PdCl（2）（PPh（3））（2），HCl和SnCl（2）的存在下，水/有机介质中丙二烯对醛的高度区域和立体选择性烯丙基化反应顺利进行。该反应可能是通过原位产生的烯丙基三氯锡经烯丙基的加氢苯乙烯基化和醛的烯丙基化而发生的，从而提供最终产物。
• Stereoselective Synthesis of γ-Substituted (<i>Z</i>)-Allylic Boranes via Kinetically Controlled Hydroboration of Allenes with 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  作者：Jeremy Kister、Amy C. DeBaillie、Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja905494c

  日期：2009.10.14

  Kinetically controlled hydroboration of allenes 8 and 14a-d with the readily accessible Soderquist borane 7, which is generated in situ from borohydride 6, constitutes a convenient and preparatively useful method for synthesis of (Z)-gamma-(substituted)allylboranes 9 and 15a-d. These allylboranes undergo highly diastereo- (> or = 90: 10) and enantioselective (typically 89-96% e.e.) allylboration reactions

  丙二烯 8 和 14a-d 与容易获得的 Soderquist 硼烷 7 的动力学控制硼氢化反应（由硼氢化物 6 原位生成）构成了合成（Z）-γ-（取代）烯丙硼烷 9 和 15a 的方便且制备性有用的方法-d。这些烯丙基硼烷与代表性醛发生高度非对映（> 或 = 90: 10）和对映选择性（通常为 89-96% ee）烯丙基硼化反应，得到顺-β-官能化的高烯丙醇。