methyl (2S,3S)-3-hydroxy-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate | 213131-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 213131-33-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: KZSVGYFTWXVELT-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-hydroxy-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2S,3S)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyanation: A key step for a short synthesis of (−)-(2S,3S)-3-hydroxyproline

  摘要：

  A short stereoselective synthesis of (-)-(2S,3S)-3-hydroxyproline has been realized from L-malic acid as the source of chirality. The key step was the reductive cyanation of the intermediate la, in high stereoselectivity and yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01133-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 Amberlyst 15 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (2S,3S)-3-hydroxy-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyanation: A key step for a short synthesis of (−)-(2S,3S)-3-hydroxyproline

  摘要：

  A short stereoselective synthesis of (-)-(2S,3S)-3-hydroxyproline has been realized from L-malic acid as the source of chirality. The key step was the reductive cyanation of the intermediate la, in high stereoselectivity and yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01133-2

文献信息

• Synthesis of bitopic ligands based on fallypride and evaluation of their affinity and selectivity towards dopamine D2 and D3 receptors
  作者：Gui-Long Tian、Chia-Ju Hsieh、Michelle Taylor、Ji Youn Lee、Aladdin A. Riad、Robert R. Luedtke、Robert H. Mach

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115751

  日期：2023.12

  the secondary binding site (SBS) between the dopamine 2 receptor (D2R) and dopamine 3 receptor (D3R) has been used in the design of compounds displaying selectivity for the D3R versus D2R. In the current study, a series of bitopic ligands based on Fallypride were prepared with various secondary binding fragments (SBFs) as a means of improving the selectivity of this benzamide analog for D3R versus D2R

  多巴胺 2 受体 （D 2R） 和多巴胺 3 受体 （D3R） 之间次级结合位点 （SBS） 的差异已被用于设计对 D3R 与 D2R 具有选择性的化合物。在本研究中，用各种二级结合片段 （SBF） 制备了一系列基于 Fallypride 的双位配体，以提高这种苯甲酰胺类似物对 D 3R 与 D2 R 的选择性。我们观察到，与 D 2 R 相比，具有带有杂原子的小烷基的化合物导致 D3R 选择性的提高。增加 SBF 中的空间体积会增加吡咯烷 N 和 Asp 110 之间的距离，从而降低 D3R 亲和力。系列中最好的化合物是 （2S，4 R）-trans-27，它对 D3R 与 D2R 具有适度的选择性，并且在 β-arrestin 竞争测定中具有很高的效力，这提供了化合物与内源性多巴胺竞争与 D3R 结合的能力的量度。本研究的结果确定了在基于 Fallypride 设计双位配体时应考虑的因素，该配体显示出对
• Reductive cyanation: A key step for a short synthesis of (−)-(2S,3S)-3-hydroxyproline
  作者：Jean-Olivier Durand、Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01133-2

  日期：1998.8

  A short stereoselective synthesis of (-)-(2S,3S)-3-hydroxyproline has been realized from L-malic acid as the source of chirality. The key step was the reductive cyanation of the intermediate la, in high stereoselectivity and yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.