4-(4-甲基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 | 21161-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: (+/-)-4-(p-tolyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-(p-tolyl)-2-azetidinone；4-p-tolyl-2-azetidinone；4-p-tolyl-azetidin-2-one；4-p-Tolyl-azetidin-2-on；4-(4-Methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 21161-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RBSYEWYRLCXGMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(4'-tolyl)-1-azetidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Pyridines from Azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones through a Proposed Azacyclopentadienone

  摘要：

  Pyridines have been formed by heating azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones in toluene. The generation of a 3-azacyclopentadienone intermediate via a [2 + 2]-cycloreversion Is proposed as the key step. A Diels-Alder reaction of a styrene, extrusion of carbon monoxide, and loss of hydrogen then gives the pyridine. The process parallels the well-known synthesis of benzenes from cyclopentadienones. The azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones were synthesized from the reaction between readily available cyclopropenones and 1-azetines, In which the cyclopropenones behave as all-carbon 1,3-dipolar equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol202924s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-甲氧基苯基)-1-(对甲苯基)甲亚胺 在 碘 ammonium cerium(IV) nitrate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  超声促进的重组形式反应形成β-内酰胺

  摘要：

  发现超声波促进了溴乙酸乙酯，锌和席夫碱之间的反应，从而在室温下数小时内获得了优异的β-内酰胺收率。

  DOI：

  10.1039/c39840000086

文献信息

• Molecular Basis for the Enantioselective Ring Opening ofβ-Lactams Catalyzed byCandida antarctica Lipase B
  作者：Seongsoon Park、Enikö Forró、Harjap Grewal、Ferenc Fülöp、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1002/adsc.200303069

  日期：2003.8

  yielded the unreacted β-lactam in 39–46% yield (maximum yield is 50%) with ≥96% ee. The product β-amino acid esters reacted further by polymerization (not isolated or characterized) or by hydrolysis due to small amounts of water in the reaction mixture yielding β-amino acids (7–11% yield, ≥96% ee). The favored enantiomer of all four β-lactams had similar 3-D orientation of substituents, as did most previously

  南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B催化缓慢但对映选择性高的E> 200），两个双环和两个4-芳基取代的β-内酰胺的开环醇解。出人意料的是，反应速率随醇的性质而变化，并且与2-辛醇的任一种对映异构体反应最快。在60°C下，以2-辛醇为亲核试剂，在2-异丙醇醚中进行0.5 g规模的反应，得到未反应的β-内酰胺，产率为39-46％（最大产率为50％），ee≥96％。β-氨基酸酯的产物通过聚合反应（未分离或表征）或通过水解而进一步反应，这是由于反应混合物中存在少量水而产生β-氨基酸（产率为7-11％，ee≥96％）。所有四个β-内酰胺的偏爱的对映体都具有相似的3-D取代基取向，就像大多数先前报道的β-内酰胺和β-内酯在类似的开环反应中一样。通过不寻常的底物辅助过渡态，其中底物醇在催化组氨酸和β-内酰胺的氮之间架桥。计算机建模还表明，高对映选择性的分子基础是CAL-B中的Ile189与反应缓慢的β
• Comparison of separation performances of amylose- and cellulose-based stationary phases in the high-performance liquid chromatographic enantioseparation of stereoisomers of β-lactams
  作者：Zoltán Pataj、István Ilisz、Róbert Berkecz、Enikő Forró、Ferenc Fülöp、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.20714

  日期：2010.1

  High‐performance liquid chromatographic methods were developed for the separation of the enantiomers of 19 β‐lactams. The direct separations were performed on chiral stationary phases containing either amylose‐tris‐3,5‐dimethylphenyl carbamate, (Kromasil® AmyCoat™ column) or cellulose‐tris‐3,5‐dimethylphenyl carbamate, (Kromasil® CelluCoat™ column) as chiral selector. The different methods were compared

  开发了用于分离19种β-内酰胺类对映体的高效液相色谱方法。直接分离在含有任一直链淀粉-手性固定相进行的三-3,5-二甲基苯基氨基甲酸叔丁酯，（Kromasil®AmyCoat™柱）或纤维素三‐3,5-氨基甲酸二甲基苯酯（Kromasil®CelluCoat™色谱柱）作为手性选择剂。在系统色谱检查中比较了不同的方法。分离具有良好的选择性和分离度。AmyCoat™和CelluCoat™色谱柱看起来是高度互补的。使用AmyCoat™色谱柱可以最好地分离双环和三环β-内酰胺立体异构体，而在CelluCoat™色谱柱上可以更好地分离4-芳基取代的β-内酰胺。在所有情况下都确定了洗脱顺序；无法建立一般规则。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• A New Route to Enantiopure β-Aryl-Substituted β-Amino Acids and 4-Aryl-Substituted β-Lactams through Lipase-Catalyzed Enantioselective Ring Cleavage of β-Lactams
  作者：Enikő Forró、Tihamér Paál、Gábor Tasnádi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/adsc.200505434

  日期：2006.5

  enantiomers through the CAL-B (lipase B from Candida antarctica)-catalyzed enantioselective (E>200) ring cleavage of the corresponding racemic β-lactams with 1 equiv. of H2O in i-Pr2O at 60 °C. The product (R)-β-amino acids (ee≥98%, yields≥42%) and unreacted (S)-β-lactams (ee≥95%, yields≥41%) could be easily separated. The ring opening of enantiomeric β-lactams with 18% HCl afforded the corresponding

  开发了一种简单有效的直接酶法，用于通过CAL-B（南极假丝酵母的脂肪酶B ）催化的对映选择性（E > 200）环合成4-芳基取代的β-内酰胺和相应的β-氨基酸对映体1当量裂解相应的外消旋β-内酰胺。60°C下i- Pr 2 O中的H 2 O含量。可以容易地分离出产物（R）-β-氨基酸（ee≥98％，产率≥42％）和未反应的（S）-β-内酰胺（ee≥95％，产率≥41％）。对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的对映体纯β-氨基酸盐酸盐（ee≥99％）。
• Synthesis of 4-aryl-substituted β-lactam enantiomers by enzyme-catalyzed kinetic resolution
  作者：Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00388-3

  日期：2001.9

  Enantiopure 4-phenyl- and 4-(p-tolyl)-2-azetidinones 3a, 3b, 4a and 4b (with e.e.s of greater than or equal to 96%) were prepared through lipase-catalyzed asymmetric butyrylation of the primary OH group of N-hydroxymethylated beta -lactams (+/-)-5 and (+/-)-6 at the (R)-stereogenic centre or by lipase-catalyzed asymmetric debutyrylation of O-butyryloxymethyl-2-azetidinones (+/-)-7 and (+/-)-8 at the (R)-stereogenic centre. The ring-opening of lactams 5a. 5b, 6b and 8a with HCl/EtOH afforded the corresponding P-amino ester enantiomers 9a, 9b, 10a and 10b with e.e.s or greater than or equal to 92%, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.