4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-one | 136409-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 136409-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZIGFQRMAFURQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-one 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis op (±) acetomycin

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-Acetomycin (1) is described. The acyloxy group was successfully introduced from sterically hindered alpha-side onto the gamma-butyrolactone ring.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92712-6
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 jones reagent 、 三丁基膦 、 臭氧 作用下， 生成 4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis op (±) acetomycin

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-Acetomycin (1) is described. The acyloxy group was successfully introduced from sterically hindered alpha-side onto the gamma-butyrolactone ring.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92712-6