(S)-tert-butyl tert-butoxycarbonyl(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentyl)carbamate | 1616867-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl tert-butoxycarbonyl(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentyl)carbamate
• CAS: 1616867-29-8
• 化学式: C₂₂H₄₁N₃O₈
• 分子量: 475.583
• InChiKey: FQWGTPVOBVFDCB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  123.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl tert-butoxycarbonyl(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到(S)-tert-butyl tert-butoxycarbonyl(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成Agelas生物碱clasrodin，oroidin和hymenidin及其（不饱和）接头类似物的简便策略

  摘要：

  描述了一种可扩展的合成策略，该策略用于可扩展合成来自海洋Agelas物种及其拥有饱和或不饱和连接子部分的2-氨基咪唑生物碱，clathrodin，oroidin和hymenidin 。关键中间体4-（3-氨基丙基）-1 H-咪唑-2-胺和（E）-4-（3-氨基丙-1-烯-1-基）-1 H-咪唑-2-胺为（i）Weinreb酰胺策略与di-Boc保护的创新结合，以及（ii）修饰的吡啶-1，通过两种不同的合成途径分别从1-鸟氨酸和1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始（2小时）-基于羧酸盐的策略。方便地使用这些2-氨基咪唑胺对于合成clathrodin，oroidin和hymenidin类似物的库至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.087
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (S)-tert-butyl tert-butoxycarbonyl(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成Agelas生物碱clasrodin，oroidin和hymenidin及其（不饱和）接头类似物的简便策略

  摘要：

  描述了一种可扩展的合成策略，该策略用于可扩展合成来自海洋Agelas物种及其拥有饱和或不饱和连接子部分的2-氨基咪唑生物碱，clathrodin，oroidin和hymenidin 。关键中间体4-（3-氨基丙基）-1 H-咪唑-2-胺和（E）-4-（3-氨基丙-1-烯-1-基）-1 H-咪唑-2-胺为（i）Weinreb酰胺策略与di-Boc保护的创新结合，以及（ii）修饰的吡啶-1，通过两种不同的合成途径分别从1-鸟氨酸和1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始（2小时）-基于羧酸盐的策略。方便地使用这些2-氨基咪唑胺对于合成clathrodin，oroidin和hymenidin类似物的库至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.087