3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 | 210775-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 3-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl-phenylamine
• 英文别名: 3-(1,3,2-Dioxaborinan-2-yl)aniline；Benzenamine, 3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-
• CAS: 210775-52-3
• 化学式: C₉H₁₂BNO₂
• 分子量: 177.011
• InChiKey: GBHALPQORITFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [3-(anthracene-9-carbonylamino)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence-responsive H₂PO₄⁻Receptor Based on Macrocyclic Boron Complex

  摘要：

  大环硼配合物通过氢键网络、Lewis酸碱相互作用及PET抑制作用，对H2PO4−表现出选择性的荧光响应。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.536
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 1,3-丙二醇 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Saccharide-accelerated hydrolysis of boronic acid imines

  摘要：

  合成了20种取代的N-苄叉苯胺衍生物，并研究了它们的动态行为。发现添加的糖类会加速硼酸席夫碱的水解速率。只有在硼酸的pKa值以下才能观察到催化活性。改变糖类的浓度或类型显示出类似Brønsted的线性自由能关系，表明存在分子内的广义酸催化作用。结构-活性关系研究表明，系统的电子需求与硼酸部分无关。

  DOI：

  10.1039/b202793c

文献信息

• Saccharide-accelerated hydrolysis of boronic acid imines
  作者：James H. Hartley、Marcus D. Phillips、Tony D. James

  DOI：10.1039/b202793c

  日期：2002.8.22

  Twenty substituted N-benzylidineaniline derivatives have been synthesised and their kinetic behaviour investigated. The rate of hydrolysis of the boronic acid imines was found to be accelerated by added saccharide. Catalytic activity was only observed below the pKa of the boronic acid. Altering the concentration or type of saccharide revealed a Brønsted-like linear free energy relationship, indicating that intramolecular general acid catalysis was operating. Structure–activity relationship studies demonstrated that the system's electronic demands were independent of the boronic acid moiety.

  合成了20种取代的N-苄叉苯胺衍生物，并研究了它们的动态行为。发现添加的糖类会加速硼酸席夫碱的水解速率。只有在硼酸的pKa值以下才能观察到催化活性。改变糖类的浓度或类型显示出类似Brønsted的线性自由能关系，表明存在分子内的广义酸催化作用。结构-活性关系研究表明，系统的电子需求与硼酸部分无关。
• Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides
  作者：Toshihisa Mizuno、Takayuki Fukumatsu、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/a906708f

  日期：——

  A number of unanswered questions occurred to us upon reading a communication by Yam and Kai (ref. ) which had reported optical sensing properties of a boronic-acid-appended ReI complex for saccharides. Careful re-examination has disclosed that the pKa-value proposed by them (5.9) is wrong and that the saccharide-binding mode at pH above the pKa is totally different from that at pH below the pKa. The absorption spectral change, which reflects an sp2-to-sp3 boron hybridisation change induced by the saccharide complexation, was observed only at pH below the pKa, and the CD band, which reflects the formation of 1∶1 cyclic complexes, appeared only at pH above the pKa. The results imply that the optimum pH should be carefully selected for the precise optical sensing of saccharides.

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。
• Nickel-catalysed addition of organoboronates to 1,3-dienesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and MS data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207185a/
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b207185a

  日期：2002.9.23

  Aryl- and alkenylboronates were found to add to 1,3-dienes in the presence of a catalytic amount of bis(1,5-cyclooctadiene)nickel, where a proton source in combination with a solvent considerably controls the regioselectivity.

  在双(1,5-环辛二烯)镍的催化下，发现芳基和烯基硼酸盐可与 1,3-二烯相加，其中质子源与溶剂的结合在很大程度上控制了区域选择性。
• Saccharide accelerated hydrolysis of boronic acid imines
  作者：James H. Hartley、Tony D. James

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00225-7

  日期：1999.3

  Saccharides accelerate the rate of hydrolysis of imines 1 and 2 at pH 7.77. In contrast, the rate of hydrolysis of imine 3 is unaffected by added saccharides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fluorescence-responsive H₂PO₄⁻Receptor Based on Macrocyclic Boron Complex
  作者：Naohiro Kameta、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1246/cl.2006.536

  日期：2006.5

  Macrocyclic boron complex showed selective fluorescence response toward H2PO4− via hydrogen-bond network, Lewis acid–base interaction, and inhibition of PET.

  大环硼配合物通过氢键网络、Lewis酸碱相互作用及PET抑制作用，对H2PO4−表现出选择性的荧光响应。