5-amino-2-iodophenylboronic acid | 1227633-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-iodophenylboronic acid
• 英文别名: (5-amino-2-iodophenyl)boronic acid
• CAS: 1227633-13-7
• 化学式: C₆H₇BINO₂
• 分子量: 262.843
• InChiKey: HHXIUXGSDSIHAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-iodophenylboronic acid 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 铜 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二丁醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 9-chloro-5-nitro-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,6-dihydropyrazolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1,6-dihydropyrazolo[4,3-c]carbazoles and 3,6-dihydropyrazolo[3,4-c]carbazoles as new Pim kinase inhibitors

  摘要：

  New 1,6-dihydropyrazolo[4,3-c]carbazoles and 3,6-dihydropyrazolo[3,4-c]carbazoles were prepared and evaluated for their Pim kinase inhibitory potencies as well as their antiproliferative activities toward two prostatic cancer cell lines. Pyrazolocarbazole 15a was found to be a potent Pim kinase modulator with inhibitory potency toward the three isoforms. Compound 6c strongly inhibited Pim-3 with weaker effect toward Pim-1 and Pim-2, and thus could be used as an interesting molecular tool to study Pim-3 biological functions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到5-amino-2-iodophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度银（I）介导的芳基硼酸的区域选择性碘化和溴化

  摘要：

  已经开发了方便且区域选择性的银（I）介导的芳基硼酸的亲电子碘化和溴化反应。硼酸在反应之前不需要保护，该保护可以在数克规模上以中等至极好的收率进行。公开了一种温和，简单且有效的方法，以提供邻-卤代芳基硼酸，其可用作选择性顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的有用中间体，从而以高收率提供邻-三芳基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100537x

文献信息

• 2-[(Neopentyl glycolato)boryl]phenyl Triflates and Halides for Fluoride Ion-Mediated Generation of Functionalized Benzynes
  作者：Takashi Ikawa、Rika Yamamoto、Akira Takagi、Toyohiro Ito、Kazunori Shimizu、Masahiko Goto、Yoshitaka Hamashima、Shuji Akai

  DOI：10.1002/adsc.201500315

  日期：2015.7.6

  boronic acids as key steps without using any protecting groups. The in‐situ‐generated benzynes underwent [4+2], (3+2), and [2+2] cycloadditions to give the benzo‐fused multicyclic compounds while maintaining such functional groups. In particular, 4‐aminobenzyne was generated for the first time and underwent the Diels–Alder reaction with the free primary amino group remaining intact.

  已经开发出2-[（（新戊基甘醇基）硼基]苯基]三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）和卤化物作为新型苯炔前体，它们在氟离子存在下于120°C时生成苯炔。这些类型的前体有两个主要特征。首先，它们生成带有各种反应性官能团（例如羰基，氰基，溴和伯氨基）的苯并炔。其次，这些前体是通过钯催化的2-碘代苯酚衍生物的Miyaura硼酸酯化反应或相应硼酸的邻位选择性碘化作为关键步骤而直接合成的，而无需使用任何保护基。在原位生成的苯并炔化合物进行了[4 + 2]，（3 + 2）和[2 + 2]环加成反应，得到苯并稠合的多环化合物，同时保留了这些官能团。特别是，首次产生了4-氨基苯并并进行了Diels-Alder反应，其中游离的伯氨基保持完整。