phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 225386-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S)-5-oxo-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 225386-51-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: MACBQVAXSWZGKL-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到Cbz-L-Tyr(p-OBn)-NHOH
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple and Practical Protocol for N-Protected-α-Amino Hydroxamic Acids

  摘要：

  A facile single step methodology for the preparation of N-Protected-alpha-amino hydroxamic acids from readily accessible N-protected oxazolidinones using hydroxylamine hydrochloride and triethylamine is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085996
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 O-苯基-N-叔丁基羰基-L-酪氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• A Novel Synthesis of N-But-3-enyl-α- and β-Amino Acids
  作者：Andrew Hughes、T. Van Nguyen、Robert Brownlee

  DOI：10.1055/s-0028-1088072

  日期：2009.6

  N-But-3-enyl-α- and β-amino acids can be prepared by cleaving 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazinan-6-ones in the presence of allylsilanes and boron trifluoride etherate at room temperature in good to excellent yields. 1,3-oxazolidin-5-ones - 1,3-oxazinan-6-ones - amino acids - allylations - Lewis acids

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸