N,N-bis(2-chloroethyl)-o-anisidine hydrochloride | 61311-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-o-anisidine hydrochloride
• 英文别名: N,N-bis(2-chloroethyl)-2-methoxyaniline;hydrochloride
• CAS: 61311-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂NO*ClH
• 分子量: 284.613
• InChiKey: KXQNACLANIUWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苯基-2-对甲基苯乙胺 、 N,N-bis(2-chloroethyl)-o-anisidine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-methoxy-phenyl)-4-(1-phenyl-2-p-tolyl-ethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted-4-(1,2-diphenylethyl)piperazine derivatives and their

  摘要：

  1-取代的4-(1,2-二苯乙基)哌嗪衍生物的化学式如下：##SPC1## 其中X为羟基、甲氧基、甲基或三氟甲基；R为未取代的含有6至8个碳原子的单环烷基基团或2-甲氧基苯基；但当X为羟基时，R为环己基，当X为三氟甲基时，R为2-甲氧基苯基。其药用盐具有出色的镇痛、镇咳和抗炎活性，且无毒性活性等不良副作用，以及其制备方法。

  公开号：

  US03957788A1

文献信息

• 1-Substituted-4-(1,2-diphenylethyl)piperazine derivatives and
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04080453A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  1-Substituted-4-(1,2-diphenylethyl)piperazine derivatives of the formula: ##STR1## wherein X is 2- or 3-hydroxy, 2-methoxy, 3-methyl, 3-alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, or 2- or 3-alkanoyloxy having 2 to 5 carbon atoms; R is allyl, 3-hydroxyisoamyl, 3-methyl-2-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, propyl, an unsubstituted monocycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, 2-chlorophenyl, or a phenyl substituted by hydroxy or methoxy; with proviso that when X is a substituent at position 2, R is cyclohexyl and when X is 3-methyl, R is 2-methoxyphenyl or an unsubstituted monocycloalkyl having 6 to 8 carbon atoms, and their pharmaceutically acceptable salts, and the preparation thereof, and analgesic or antitussive compositions containing the same as the essentially active ingredient.

  1-取代-4-(1,2-二苯乙基)哌嗪衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为2-或3-羟基，2-甲氧基，3-甲基，3-烷氧基（碳原子数为1至4），或2-或3-烷酰氧基（碳原子数为2至5）；R为烯丙基，3-羟基异戊基，3-甲基-2-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，丙基，未取代的含有5至8个碳原子的单环烷基，2-氯苯基，或被羟基或甲氧基取代的苯基；但当X为2位置的取代基时，R为环己基，当X为3-甲基时，R为2-甲氧基苯基或未取代的含有6至8个碳原子的单环烷基，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有其作为基本活性成分的镇痛或止咳组合物。
• Synthesis and structure-activity relationships of 1-substituted 4-(1,2-diphenylethyl)piperazine derivatives having narcotic agonist and antagonist activity
  作者：Kagayaki Natsuka、Hideo Nakamura、Yoshinori Nishikawa、Toshiyuki Negoro、Hitoshi Uno、Haruki Nishimura

  DOI：10.1021/jm00393a017

  日期：1987.10

  Racemates and enantiomers of 1-substituted 4-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl]piperazine derivatives (3-18) were synthesized, and their analgesic and other pharmacological activities and structure-activity relationships were investigated. The S-(+) enantiomers of 2a, 5, 7, 9, 10, and 15-18 had a stronger analgesic activity than their R-(-) enantiomers; analgesic activity of the strongest one [(S)-(+)-10]

  合成了1-取代的4- [2-（3-（羟基苯基）-1-苯基乙基]哌嗪衍生物（3-18）的外消旋体和对映体，并研究了它们的止痛及其他药理活性和构效关系。2a，5、7、9、10和15-18的S-（+）对映体比其R-（-）对映体具有更强的镇痛活性。最强的一种[（S）-（+）-10]的镇痛活性是吗啡的105倍。这些化合物的S-（+）对映异构体相对于其（C-9）不对称中心具有与吗啡相反的构型，但与Met5-脑啡肽的酪氨酸残基的构型相同。16和18的R-（-）对映体显示出麻醉拮抗剂活性，而S-（+）对映体则没有。（R）-（-）-18具有与喷他佐辛相当的镇痛和麻醉剂拮抗活性，但没有明显的身体依赖性。从这些结果表明，与吗啡及其替代物相比，这些化合物表现出不常见的对映选择性，并且属于具有有效止痛活性的新化合物系列。
• US3957788A
  申请人：——

  公开号：US3957788A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4080453A
  申请人：——

  公开号：US4080453A

  公开（公告）日：1978-03-21
• US4162316A
  申请人：——

  公开号：US4162316A

  公开（公告）日：1979-07-24