1-(4-溴苯基)-3-吡咯烷醇 | 536742-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-吡咯烷醇
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 536742-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: VXAGQCJOIGKVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-吡咯烷醇 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(4-bromophenyl)pyrrolidine-3-one
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药物，5-（N-苯基吡咯烷-3-基）-2,4,6-三氨基嘧啶和2,4-二氨基-6（5H）-氧嘧啶，合成和抗肿瘤研究。

  摘要：

  一系列非经典抗叶酸剂，即5-（N-苯基吡咯烷-3-基）-2,4,6-三氨基嘧啶（25a-i）和2,4-二氨基-（N-苯基吡咯烷-3-基）-合成了6（5H）-氧嘧啶（26a，b，c，f，h，i），并对其体外细胞毒性进行了评估。苯胺衍生物与1,4-二溴-2-丁醇反应生成1-苯基-3-吡咯烷醇（19a-i），将其氧化为吡咯烷-3-酮（20a-i）。20a-i与丙二腈或氰基乙酸乙酯的Knoevenagel反应得到3-（二氰基亚甲基）-（21a-i）和3- [氰基（乙氧羰基）亚甲基]-吡咯烷（22a，b，c，f，h，i），分别还原成相应的3-（二氰基）甲基-或3- [氰基（乙氧基羰基）甲基）]吡咯烷（分别为23a-i和24a，b，c，f，h，i）。23a-i或24a，b，c，f，h，i与胍的缩合得到目标化合物。根据这些化合物抑制各种人类肿瘤的能力（人类结肠腺癌COLO 205，肺癌H23及其抗阿霉素的细胞系H23

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00238-9
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡咯烷 、 对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 反应 60.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-3-吡咯烷醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ THIOPHÈNE ET SON UTILISATION
  [ZH] 噻吩类化合物及其应用

  摘要：

  涉及一类噻吩类化合物及其应用。具体涉及式(Ⅱ)所示化合物及其药学上可接受的盐，其中，L1为-C(＝O)-或-C(＝O)-NH-；R1为R1a或aa; 环A为 bb、cc; R1a为被1、2或3个Ra取代的C1-3烷基；R3分别独立地为H、卤素或C1-3烷氧基；式(Ⅱ)所示化合物及其药学上可接受的盐能较好的抑制LSD1的活性；还对NCI-H1417细胞增殖抑制活性明显，并且具有良好的药代动力学性质(包括良好的口服生物利用度，口服暴露量，半衰期和清除率等)。

  公开号：

  WO2022188709A1

文献信息

• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Ruthenium catalyzed amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary amines: A borrowing hydrogen strategy for 3-pyrrolidinol synthesis
  作者：Qing-Song Xu、Chen Li、Yong Xu、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.027

  日期：2020.1

  Abstract A ruthenium based catalytic system ([Ru(p-cymene)Cl2]2/XantPhos with substoichiometric Cs2CO3) has been established to effectively achieve the first direct amination cyclization of 1,2,4-butanetriol with primary aromatic amines. The product of this sustainable hydrogen autotransfer process is valuable N-aryl-3-pyrrolidinol.

  摘要建立了钌基催化体系（[Ru（p-cymene）Cl2] 2 / XantPhos和亚化学计量的Cs2CO3），以有效地实现1,2,4-丁三醇与伯芳族胺的首次直接胺化环化。这种可持续的氢自动转移过程的产物是有价值的N-芳基-3-吡咯烷醇。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20050245529A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Alkyne compounds of formula I wherein A, B, W, X, Y, Z, R 1 , and R 2 have the meanings given herein, which have MCH-receptor antagonistic activity and are useful for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity and diabetes.

  炔烃化合物的化学式I，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有本文中给出的含义，具有MCH受体拮抗活性，并可用于制备用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症和糖尿病的药物组合物。
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B] FURANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014031468A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The novel benzimidazole hexahydrofuro[3,2-B]furan derivatives of the present invention are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20100022515A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising compound of following formula (I), and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119 (G protein-coupled receptor 119) such as obesity, diabetes and hyperlipidemia.

  本发明提供了以下式子(I)的化合物、含有该化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119(G蛋白偶联受体119)活性相关的疾病或症状的方法，例如肥胖症、糖尿病和高脂血症。