N-benzyl-5-(trifluoromethyl)picolinamide | 1285695-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-(trifluoromethyl)picolinamide
• 英文别名: N-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1285695-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 280.249
• InChiKey: YXEHCEHTJIEAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-(trifluoromethyl)picolinamide 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到7-Benzyl-5,6-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-1,7-naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes

  摘要：

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。

  DOI：

  10.1039/c5sc01885d
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 5-三氟甲基吡啶-2-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到N-benzyl-5-(trifluoromethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔与吡啶甲酸酰胺的铑催化的铜辅助的分子间Domino C-H环化反应：进入五环π-扩展系统

  摘要：

  铑催化的氧化环化反应中1,3-二炔的新反应模式使得可从现成的吡啶甲酰胺衍生物快速组装扩展的π系统。该过程涉及一个双重的C H键激活和两个1,3-二炔单元的迭代成环，每个炔烃部分以高度控位的方式参与精心设计的插入序列，从而导致五个新的C C键的形成和一次操作即可构造四个稠环。根据反应条件，可以通过切换第二个二炔插入的区域选择性来获得异喹啉-1-羧酰胺或稠合多环系统。DFT理论计算已阐明，铑和铜的合作参与了底物的活化，在过量的铜（II）盐的存在下被支持的关键是这种区域选择性的逆转和随后的多重环化从而导致稠合的多环产物的关键。发现铜的作用对于辅助多重插入和铑步移序列至关重要，这意味着具有Rh-Cu键（2.60Å）的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201900162

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• Synthesis of alkylidene pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one derivatives via Rh^III-catalyzed cascade oxidative alkenylation/annulation of picolinamides
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c4cc02322f

  日期：——

  A practical Rh-catalyzed oxidative cascade ortho-olefination/annulation of picolinamides leading to pyrrolo[3,4-b]pyridines has been developed.

  一种实用的Rh催化氧化级联邻位烯烃化/环化反应已被开发，可将吡啶甲酰胺转化为吡咯并[3,4-b]吡啶。