1,4:3,6-dianhydro-2-azido-2-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-D-glucitol | 909400-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhydro-2-azido-2-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-D-glucitol
• 英文别名: 1,4:3,6-dianhydro-2-azido-5-O-benzyl-2-deoxy-D-glucitol；(3S,3aR,6R,6aS)-3-azido-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 909400-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: DGXGTUDIZHVRTO-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-2-azido-2-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-D-glucitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1,4:3,6-dianhydro-5-O-(benzyl)-2-N-(N-carbobenzyloxy-D-proline)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于异甘露聚糖的N-保护氨基酸的新型肽模拟物，可作为丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是最重要的黄病毒之一。它具有丝氨酸蛋白酶，这对于病毒复制很重要，并且该酶构成新的抗逆转录病毒药物的合适靶标。本文中，我们公开了一系列丝氨酸蛋白酶的酰胺和酯肽模拟物抑制剂，它们都是通过异甘露糖衍生物与N-保护的氨基酸的偶联反应而获得的。精氨酸衍生物19在100μM浓度下抑制了NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的45％，分子模型研究表明19与该酶的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.2174/157017812800233787
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4:3,6-dianhydro-2-azido-2-deoxy-5-O-(phenylmethyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于异甘露聚糖的N-保护氨基酸的新型肽模拟物，可作为丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是最重要的黄病毒之一。它具有丝氨酸蛋白酶，这对于病毒复制很重要，并且该酶构成新的抗逆转录病毒药物的合适靶标。本文中，我们公开了一系列丝氨酸蛋白酶的酰胺和酯肽模拟物抑制剂，它们都是通过异甘露糖衍生物与N-保护的氨基酸的偶联反应而获得的。精氨酸衍生物19在100μM浓度下抑制了NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的45％，分子模型研究表明19与该酶的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.2174/157017812800233787

文献信息

• Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide
  作者：Estela Muri、Thalita Barros、Sergio Pinheiro、John Williamson、Amílcar Tanuri、Helena Pereira、Rodrigo Brindeiro、José Neto、Octávio Antunes

  DOI：10.1055/s-0028-1083332

  日期：2009.2

  Hepatitis C (HCV) infection is a cause of chronic liver disease such as cirrhosis, carcinoma, or liver failure, and the current therapy is effective in only 50% of patients. Serine proteases, which are present in HCV, are the most studied class of proteolytic enzymes­, and are a primary target in the drug development field. In this paper, we describe the synthesis and biological studies of a novel­ class of peptide mimetic compounds as potential HCV serine protease inhibitors.

  丙型肝炎病毒感染是导致肝硬化、肝癌或肝功能衰竭等慢性肝病的原因之一，而目前的治疗方法仅对50%的患者有效。HCV中的丝氨酸蛋白酶是最受研究的蛋白酶类别，也是药物开发领域的主要靶点。本文描述了一类新型肽模拟化合物作为潜在HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学研究。