(+)-(R)-δ-(2-benzofuryl)-δ-valerolactone | 1429482-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(R)-δ-(2-benzofuryl)-δ-valerolactone
• 英文别名: (R)-δ-(2-benzofuryl)-δ-valerolactone
• CAS: 1429482-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GHSABIUHMALFCP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-δ-(2-benzofuryl)-δ-valerolactone 、 Dimethylzinc 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-5-(benzofuran-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的四氢呋喃、四氢吡喃和内酯的立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，O-杂环的立体有择性开环可提供无环醇和羧酸，并控制形成新的 C-C 键。这些反应为合成具有复杂立体化学阵列的无环聚酮化合物类似物提供了新方法。利用环状模板的立体选择性合成来控制相对构型；随后立体有择的镍催化开环得到无环产物。芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃与一系列格氏试剂进行镍催化的熊田型偶联，以提供具有高非对映选择性的无环醇。富含对映体的内酯与二甲基锌进行根岸型交叉偶联，得到富含对映体的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja5076426
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzofuran-2-yl)-5-hydroxypentan-1-one 在 [(R,R)-TsDPEN](arene)RuCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(+)-(R)-δ-(2-benzofuryl)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  使用 Noyori 转移氢化催化剂的对映选择性酮氢化酰化

  摘要：

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。

  DOI：

  10.1021/ja4021974