3-(2-cyanoethylsulfanyl)-3'''-(pentylsulfanyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene | 516494-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-(2-cyanoethylsulfanyl)-3'''-(pentylsulfanyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 3-(2-cyanoethylsulfanyl)-3'''-pentylsulfanyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• CAS: 516494-58-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NS₆
• 分子量: 517.849
• InChiKey: RIQBBJDNMDSEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanoethylsulfanyl)-3'''-(pentylsulfanyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 吡啶 、 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(ethoxycarbonylacetoxyethylsulfanyl)-3'''-(pentylsulfanyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  定向作用对四噻吩-C60二聚体光物理性质的影响。

  摘要：

  已经合成了两个四噻吩-[60]富勒烯二联体，其中C60单（4TsC）或双（4TdC）连接到末端噻吩环的内部β位。通过UV / Vis光谱和循环伏安法分析了这些供体-受体化合物的电子性质，并通过（时间分辨）光致发光（PL）和光致吸收（PIA）光谱分析了它们在溶液和固态下的光物理性质。柔性且受几何约束的4TsC和4TdC二元组在甲苯和邻二氯苯（ODCB）中均表现出从四噻吩到富勒烯的光诱导电荷转移。在甲苯中，通过间接机理在两个二元体中都发生了电荷转移，第一步是从4T（S1）态到C60（S1）态的单重态能量转移。在极性更大的ODCB中，来自4T（S1）的直接电子转移与能量转移竞争，并且观察到直接和间接电荷转移。供体和受体生色团在4TdC中的几何固定导致能量和电子转移的速率常数比柔性4TsC系统的常数大一个数量级。对于两种双电荷，电荷重组都非常快，这是从皮秒分辨的甲苯和ODCB中4T。+自由基阳离子

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5415::aid-chem5415>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-cyanoethylsulfanyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-cyanoethylsulfanyl)-3'''-(pentylsulfanyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  定向作用对四噻吩-C60二聚体光物理性质的影响。

  摘要：

  已经合成了两个四噻吩-[60]富勒烯二联体，其中C60单（4TsC）或双（4TdC）连接到末端噻吩环的内部β位。通过UV / Vis光谱和循环伏安法分析了这些供体-受体化合物的电子性质，并通过（时间分辨）光致发光（PL）和光致吸收（PIA）光谱分析了它们在溶液和固态下的光物理性质。柔性且受几何约束的4TsC和4TdC二元组在甲苯和邻二氯苯（ODCB）中均表现出从四噻吩到富勒烯的光诱导电荷转移。在甲苯中，通过间接机理在两个二元体中都发生了电荷转移，第一步是从4T（S1）态到C60（S1）态的单重态能量转移。在极性更大的ODCB中，来自4T（S1）的直接电子转移与能量转移竞争，并且观察到直接和间接电荷转移。供体和受体生色团在4TdC中的几何固定导致能量和电子转移的速率常数比柔性4TsC系统的常数大一个数量级。对于两种双电荷，电荷重组都非常快，这是从皮秒分辨的甲苯和ODCB中4T。+自由基阳离子

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5415::aid-chem5415>3.0.co;2-z

文献信息

• Structural Control of the Horizontal Double Fixation of Oligothiophenes on Gold
  作者：Truong Khoa Tran、Maïténa Oçafrain、Sandrine Karpe、Philippe Blanchard、Jean Roncali、Stéphane Lenfant、Sylvie Godey、Dominique Vuillaume

  DOI：10.1002/chem.200800133

  日期：2008.7.7

  poly(disulfide) on the anode surface. Monolayers of 1 or 2 on gold surfaces have been investigated and characterized by cyclic voltammetry, ellipsometry, contact angle measurement, and X-ray photoelectron spectroscopy. The results of these investigations indicate that introduction of two thiol groups in the structure leads to double fixation of the oligothiophene chain with the main axis of the conjugated system

  合成了带有一（1）或两（2）链烷硫醇链的四硫噻吩，该硫醚通过硫化物键连接在最外噻吩环的内部β位。对它们在溶液中的电化学行为的循环伏安分析表明，双取代的低聚物2的电氧化导致在阳极表面上电沉积聚二硫化物。已经研究了金表面上1或2的单分子层，并通过循环伏安法，椭圆偏振法，接触角测量和X射线光电子能谱进行了表征。这些研究的结果表明，在结构中引入两个巯基会导致寡聚噻吩链的双重固定，共轭体系的主轴平行于表面。