5-甲基-噻吩-2-磺酸 | 73348-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-噻吩-2-磺酸
• 英文名称: 5-methyl-thiophene-2-sulfonic acid
• 英文别名: 5-Methyl-thiophen-2-sulfonsaeure；5-Methylthiophene-2-sulfonic acid
• CAS: 73348-45-5
• 化学式: C₅H₆O₃S₂
• 分子量: 178.233
• InChiKey: UEVHGAVZKGOQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻吩-2-磺酰氯 在 水 作用下， 生成 5-甲基-噻吩-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  在磺酰基硫基上的亲核取代。第1部分。噻吩-2-磺酰基卤化物在水和甲醇-乙腈中的反应性

  摘要：

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。

  DOI：

  10.1039/p29810000221

文献信息

• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 4. Hydrolysis of substituted thiophenesulphonyl halides in water–acetone mixtures
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Emanuela Spina、Gaetano A. Tomaselli、Emanuele Maccarone

  DOI：10.1039/p29880001793

  日期：——

  Hydrolysis of substituted thiophene-2-sulphonyl bromides and chlorides have been studied in water and in water–acetone mixtures at 25°C. Curved Hammett plots with an upward concavity are obtained in water and in water-acetone with up to 40% acetone. For solvents richer in acetone (>80%) the Hammett plots become straight lines with positive slopes for both chlorides and bromides. The result are rationalized

  在25°C的水中和水-丙酮混合物中，已研究了取代的噻吩-2-磺酰溴和氯化物的水解。在水中以及在含最多40％丙酮的水丙酮中获得具有向上凹度的弯曲Hammett图。对于富含丙酮（> 80％）的溶剂，哈米特图变为氯化物和溴化物均具有正斜率的直线。根据亲核试剂-硫键的形成和硫，卤素键在取代基，核试剂和溶剂的改变上的断裂之间的不同时机，对结果进行了合理化处理。More O'Ferrall势能面模型的应用与S N 2型机制一致，该机制可以向S N 1或S A转移N个过程取决于不同的因素。另一方面，Pross最近提出的VBCM模型进行的预测与实验结果相矛盾。苯甲酰氯和噻吩-2-磺酰氯的某些溶剂分解反应之间的比较表明，这两个亲电子中心之间存在相似的相似性。
• The Metalation of Diaryl Sulfones. I¹
  作者：William E. Truce、M. Frederick Amos

  DOI：10.1021/ja01151a012

  日期：1951.7
• Study of kinetics and mechanism of sulfonation of thiophene and its derivatives by complex compounds of sulfuric anhydride
  作者：T. K. Shustareva、V. E. Druzhinina

  DOI：10.1007/bf00515418

  日期：1986.1
• SHUSTAREVA, T. K.;PASSET, B. V.
  作者：SHUSTAREVA, T. K.、PASSET, B. V.

  DOI：——

  日期：——