benzyl (2S,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2 yl)tetrahydrofuran-3-ylcarbamate | 1393571-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2 yl)tetrahydrofuran-3-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4R)-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1393571-24-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: ATJXEQIZTNEYRN-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2 yl)tetrahydrofuran-3-ylcarbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((3S,4R,5S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-((R)-1-hydroxy-2-(trityloxy)ethyl)tetrahydro-furan-3-yl)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成法合成环状β-氨基酸顺喷沙星呋喃衍生物

  摘要：

  作为关键步骤，已从d-甘露醇衍生的共轭硝基烯烃开始，通过分子内一氧化氮环加成（INOC）合成了两种顺式戊烷的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.126
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 异氰酸苯酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 benzyl (2S,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2 yl)tetrahydrofuran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成法合成环状β-氨基酸顺喷沙星呋喃衍生物

  摘要：

  作为关键步骤，已从d-甘露醇衍生的共轭硝基烯烃开始，通过分子内一氧化氮环加成（INOC）合成了两种顺式戊烷的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.126