4-(4-pentenyl)-2-azetidinone | 96746-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-pentenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-pent-4-enyl-azetidin-2-one；4-Pent-4-enylazetidin-2-one
• CAS: 96746-26-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19220076
• 分子量: 139.197
• InChiKey: OMVQEWQBXSZIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-pentenyl)-2-azetidinone 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-(tert-butyldimethylsilanyl)-4-oxo-azetidin-2-yl)-butanal
  参考文献：
  名称：

  2-Azetidinones: synthesis of new bis(indolyl)butyl-β-lactams

  摘要：

  合成了含有双(吲哚基)-框架的新β-内酰胺化合物。合成策略的关键步骤是将未受保护的吲哚与锚定在氮杂环丁酮中间体的 C-4 侧链上的合适丁醛进行亲核加成。使用离子液体作为反应介质允许使用催化量的 Dy(OTf)3 进行亲核加成并促进产物的分离。

  DOI：

  10.1039/c0nj00463d
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯 在 氢氧化钾 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-pentenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam annulation using (phenylthio)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a008

文献信息

• (Phenylthio)nitromethane: a convenient reagent for the construction of bicyclic .beta.-lactams
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gregory G. Graboski、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00214a049

  日期：1985.7
• BARRETT, ANTHONY G. M.;GRABOSKI, GREGORY G.;SABAT, MICHAL;TAYLOR, SVEN J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4693-4702
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、GRABOSKI, GREGORY G.、SABAT, MICHAL、TAYLOR, SVEN J.

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Lactam annulation using (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gregory G. Graboski、Michal Sabat、Sven J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00230a008

  日期：1987.10
• 2-Azetidinones: synthesis of new bis(indolyl)butyl-β-lactams
  作者：Paola Galletti、Arianna Quintavalla、Caterina Ventrici、Giuseppe Giannini、Walter Cabri、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c0nj00463d

  日期：——

  New β-lactam compounds containing a bis(indolyl)-framework were synthesized. The key step in the synthetic strategy was a nucleophilic addition of unprotected indole to a suitable butyl aldehyde anchored on the C-4 side chain of azetidinone intermediates. The use of an ionic liquid as reaction medium allowed the use of a catalytic amount of Dy(OTf)3 for the nucleophilic addition and facilitated the isolation of the product.

  合成了含有双(吲哚基)-框架的新β-内酰胺化合物。合成策略的关键步骤是将未受保护的吲哚与锚定在氮杂环丁酮中间体的 C-4 侧链上的合适丁醛进行亲核加成。使用离子液体作为反应介质允许使用催化量的 Dy(OTf)3 进行亲核加成并促进产物的分离。