2-hydroxy-3-(3-phenylallyl)-1,4-naphthoquinone | 90149-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(3-phenylallyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 90149-90-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: AZMXFTZBGIZOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-phenylallyl)-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/66297

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 肉桂基溴 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以43 %的产率得到2-hydroxy-3-(3-phenylallyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 3-烯丙基-2-羟基萘醌的区域选择性加氢酯化：轻松获得直链或支链萘醌酯

  摘要：

  介绍了 3-烯丙基-2-羟基萘醌的成功加氢酯化，提供了线性和支化酯的优异区域选择性。采用Pd(OAc) 2 /dppf催化体系制备了一系列具有高区域选择性的直链萘醌酯。使用 PdCl 2 /dppe 组合对初始条件进行轻微修改，得到具有高区域选择性的支化酯。对照实验有助于观察底物上存在的羟基与反应选择性之间的相关性。此外，对合成的酯针对六种肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，这提供了有关其生物活性的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.121928

文献信息

• Electrochemical Selenation/Cyclization of Quinones: A Rapid, Green and Efficient Access to Functionalized Trypanocidal and Antitumor Compounds
  作者：Ammar Kharma、Claus Jacob、Ícaro A. O. Bozzi、Guilherme A. M. Jardim、Antonio L. Braga、Kelly Salomão、Claudia C. Gatto、Maria Francilene S. Silva、Claudia Pessoa、Maximilian Stangier、Lutz Ackermann、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1002/ejoc.202000216

  日期：2020.8.9

  Electrochemical selenation in undivided electrochemical cells allows the preparation of selenium‐containing naphthoquinones with potent bioactivity. The rapid, green and efficient protocol avoids chemical oxidants and enables the synthesis of target molecules in a fast and reliable way.

  在未分开的电化学池中进行电化学硒化可以制备具有强生物活性的含硒萘醌。快速，绿色和高效的方案避免了化学氧化剂，并能够以快速可靠的方式合成目标分子。
• WO2008/66299
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/66297
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 3-allyl-2-hydroxynaphthoquinones: Easy access to linear or branched naphthoquinone esters
  作者：Julian A. Enciso-Vargas、G. Alejandra Suárez-Ortiz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121928

  日期：2024.4

  The successful hydroesterification of 3-allyl-2-hydroxynapthoquinones is presented, providing excellent regioselectivity of the linear and branched esters. The Pd(OAc)2/dppf catalytic system was used to prepare a series of linear naphthoquinone esters with high regioselectivity. A slight modification of the initial conditions afforded branched esters with high regioselectivity using a PdCl2/dppe combination

  介绍了 3-烯丙基-2-羟基萘醌的成功加氢酯化，提供了线性和支化酯的优异区域选择性。采用Pd(OAc) 2 /dppf催化体系制备了一系列具有高区域选择性的直链萘醌酯。使用 PdCl 2 /dppe 组合对初始条件进行轻微修改，得到具有高区域选择性的支化酯。对照实验有助于观察底物上存在的羟基与反应选择性之间的相关性。此外，对合成的酯针对六种肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，这提供了有关其生物活性的有价值的信息。