4-((2-hydroxyphenyl)ethynyl)benzonitrile | 202914-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-hydroxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(2-Hydroxyphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 202914-75-8
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: SREFFZZHCPCROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 、 4-((2-hydroxyphenyl)ethynyl)benzonitrile 在 copper(l) iodide 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的碘化碘化物的铜催化（4 + 1）和（3 + 2）环化。

  摘要：

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc04373g
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((2-hydroxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的碘化碘化物的铜催化（4 + 1）和（3 + 2）环化。

  摘要：

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc04373g

文献信息

• Efficient microwave-assisted one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans under Sonogashira conditions
  作者：Nataliya A. Markina、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.003

  日期：2013.4

  efficient one-pot method for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans from commercially available 2-iodophenols, terminal acetylenes and aryl iodides has been developed utilizing Sonogashira reaction conditions. After an initial Sonogashira coupling of the 2-iodophenol with the terminal alkyne, cyclization involving the aryl iodide provides the 2,3-disubstituted benzo[b]furan in good to excellent

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。
• Hydrazone–Pd-catalyzed direct intermolecular reaction of <i>o</i>-alkynylphenols with allylic acetates
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Eri Ishikawa、Chihiro Masuda、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c7ob02873c

  日期：——

  We found that the hydrazone–Pd-catalyzed direct intermolecular reaction of o-alkynylphenols with allylic acetates afforded the corresponding 2-substituted-3-allylbenzofuran derivatives. This reaction proceeded smoothly at room temperature using a hydrazone–Pd catalyst system.

  我们发现the-Pd催化邻炔基苯酚与烯丙基乙酸酯的直接分子间反应可得到相应的2-取代-3-烯丙基苯并呋喃衍生物。使用-钯催化剂体系，该反应在室温下可顺利进行。
• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Carbonylative Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing Oxindoles and 3-Acylbenzofuran/3-Acylindole Moieties
  作者：Ren-Rui Xu、Xuanzhang Bao、Yong-Wang Huo、Ren-Guan Miao、Dan Wen、Weiqi Dai、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02664

  日期：2022.9.9

  A novel and straightforward methodology for palladium-catalyzed carbopalladation-initiated domino carbonylative cyclization to construct bisheterocycles has been established. With TFBen as an efficient and convenient CO source, the protocol is capable of generating oxindole and 3-acylbenzofuran/3-acylindole moieties from the corresponding N-(o-iodoaryl)acrylamides and o-alkynylphenols/o-alkynylanilines

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。
• Three‐Component Synthesis of Dioxaphosphorane‐Fused Diphosphacycles Exhibiting Unique Dynamic Fluorescence “On/Off” Properties
  作者：Chenchen Li、Haiyang Huang、Longgen Sun、Mingqing Huang、Haixin Ding、Jiang Bai、Ban‐Peng Cao、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/anie.202215436

  日期：2023.2

  Herein, we report a straightforward three-component synthesis of novel dioxaphosphorane-fused diphosphacycles with distinctive photophysical properties. Based on their unique structure and properties, a novel fluorescent switch for pH sensing was revealed by a dynamic ring-opening/ring-closing mechanism.

  在此，我们报告了具有独特光物理特性的新型二氧杂正膦稠合二磷酸环的直接三组分合成。基于其独特的结构和特性，通过动态开环/闭环机制揭示了一种用于 pH 传感的新型荧光开关。
• Copper-Catalyzed Tandem Cyclization/Chalcogenation with Elemental S8/Se: Concise Synthesis of 3-(β-Hydroxychalcogen)benzofurans
  作者：Zhe Dong、Zhonghui Li、Penghua Hu、Tao Guo、Panke Zhang、Congjun Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00077

  日期：2024.7.5

  A novel copper-catalyzed cyclization/chalcogenation of o-alkynylphenols with epoxides and elemental S8/Se was developed for the synthesis of a 3-chalcogen-benzofuran architecture in a domino process with no intermediate isolation or purification. Various sensitive functional groups were compatible at room temperature and furnished chalcogenation derivatives in moderate to good yields.

  开发了一种新型铜催化邻炔基酚与环氧化物和元素S 8 /Se的环化/硫属化反应，用于在多米诺工艺中合成3-硫属元素-苯并呋喃结构，无需中间分离或纯化。各种敏感官能团在室温下相容，并以中等至良好的产率提供硫属化衍生物。