2-amino-3-azidopyrazine | 156331-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-azidopyrazine
• 英文别名: 3-amino-2-azidopyrazine；3-Azidopyrazin-2-amine
• CAS: 156331-25-8
• 化学式: C₄H₄N₆
• 分子量: 136.116
• InChiKey: ARAXRSDKOKBMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-azidopyrazine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,3-二氨基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡嗪 4-氧化物 在 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-amino-3-azidopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro; Miwa, Naoko; Hirokawa, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Mediated Inhibition of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> Methionine Aminopeptidase:  Structure−Activity Relationships and Development of a Novel Scoring Function for Metal−Ligand Interactions
  作者：Rolf Schiffmann、Alexander Neugebauer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm050476z

  日期：2006.1.1

  We report the discovery of thiabendazole as a potent inhibitor (K-i = 0.4 mu M) of Escherichia coli methionine aminopeptidase (ecMetAP) and the synthesis and pharmacological evaluation of thiabendazole congeners with activity in the upper nanomolar range. Elucidation of the X-ray structure of ecMetAP in complex with thiabendazole and an unrelated inhibitor that was independently described by another group showed that that both compounds bind to an additional Coll ion at the entrance of the active site. This unexpected finding explains the inactivity of the compounds under in vivo conditions. It also allows us to discuss the structure-activity relationships of this series of compounds in a meaningful way, based upon docking runs with an auxiliary metal ion. We describe a new scoring function for the evaluation of metal-mediated inhibitor binding that, unlike the previously used scoring function implemented in the docking program, allows us to distinguish between active and inactive compounds. Finally, conclusions for the structure-based design of in vivo-active inhibitors of ecMetAP are drawn.
• Sato Nobuhiro, Miwa Naoko, Hirokawa Noriko, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 7, S 885-888
  作者：Sato Nobuhiro, Miwa Naoko, Hirokawa Noriko

  DOI：——

  日期：——