N-[bis(4-chlorophenyl)methylideneamino]aniline | 139680-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis(4-chlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 139680-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 341.24
• InChiKey: OZWOIEVLSWMFSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis(4-chlorophenyl)methylideneamino]aniline 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以49%的产率得到6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  腙电化学脱氢C-N偶联合成1H-吲唑

  摘要：

  已经开发了一种电化学脱氢 C-N 偶联方法，用于从容易获得的腙合成 1 H-吲唑。各种官能团与这种不含金属和氧化剂的协议兼容，可以在中性和温和条件下以克级进行。该方法可用于高效合成抗肿瘤化合物。机制研究表明，HFIP 在这一转变中发挥着重要作用，可能涉及一种激进的途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04534b
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[bis(4-chlorophenyl)methylideneamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  吲唑和氮杂吲唑的合成分子内有氧氧化Ç ？无过渡金属条件下的N耦合

  摘要：

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201304923

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。
• Facile Access to 1<i>H</i>-Indazoles through Iodobenzene-Catalyzed C-H Amination under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Mitsuhiro Kashiwa、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/ejoc.201402488

  日期：2014.8

  1H-indazole and derivatives was accomplished on the basis of the iodobenzene-catalyzed intramolecular C–H amination of hydrazones under mild conditions. Reactions of hydrazones derived from ketones and hydrazines with a catalytic amount of iodobenzene in the presence of Oxone as an oxidant in trifluoroacetic acid took place to afford 1H-indazoles in moderate to good yields. A plausible reaction mechanism

  N-芳基取代的1H-吲唑及其衍生物的无过渡金属和无卤素合成是在碘苯催化的腙分子内C-H胺化反应的基础上在温和条件下完成的。由酮和肼衍生的腙与催化量的碘苯在 Oxone 作为氧化剂的三氟乙酸中发生反应，以中等至良好的产率得到 1H-吲唑。在对照实验的基础上描述了一个合理的反应机理。
• Visible-light-induced [3+3] cycloaddition reaction of phenol and hydrazone to access 1,3,4-oxadiazines scaffolds
  作者：Xuebin Qiao、Yu Han、Sijun Huang、Yanyang Sun、Chunyu Wang、Zhi Wang、Fengxi Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114156

  日期：2024.5

  In this study, we present a novel photocatalytic-mediated approach for facilitating the [3 + 3] oxidative cycloaddition reaction of phenols and hydrazones. By utilizing visible light irradiation, this reaction is executed in an efficient, mild, and eco-friendly manner, without requiring any oxidants or additives. The versatility of this method is evidenced by the successful synthesis of 1,3,4-oxadiazine

  在这项研究中，我们提出了一种新的光催化介导的方法，用于促进酚和腙的[3 + 3]氧化环加成反应。通过利用可见光照射，该反应以高效、温和且环保的方式进行，不需要任何氧化剂或添加剂。该方法的多功能性通过以令人满意的收率成功合成具有各种取代基的1,3,4-恶二嗪衍生物得到证明。此外，通过受控实验和密度泛函理论计算（DFT）阐明了反应的可能机制。
• An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere
  作者：Jin Yu、Jin Woo Lim、Su Yeon Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.183

  日期：2015.3

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.