N-carbobenzyloxy-β-2-thienyl-DL-alanine | 86394-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-β-2-thienyl-DL-alanine
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonylamino-3-[2]thienyl-propionic acid；2-Benzyloxycarbonylamino-3-[2]thienyl-propionsaeure；N-benzyloxycarbonyl-β-(2-thienyl)-DL-alanine；N-(Benzyloxycarbonyl) beta-thienyl-D,L-alanine；2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-thiophen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 86394-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: CKJLJMFZZAWDKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-β-2-thienyl-DL-alanine 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-[(2-Amino-3-thiophen-2-ylpropanoyl)amino]ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Kigasawa, Kazuo; Hiiragi, Mineharu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1205 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-DL-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 N-carbobenzyloxy-β-2-thienyl-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  Herz et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 383,385

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-DL-丙氨酸 、 potassium carbonate 、 氯甲酸苄酯 、 乙酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N-carbobenzyloxy-β-2-thienyl-DL-alanine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 、 acetonitrile-water 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 5.05 g of desired N-(Benzyloxycarbonyl)-3-(2-thienyl)-D,L-alanine (98% yield)的产率得到N-carbobenzyloxy-β-2-thienyl-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  Method of making HIV protease inhibitors

  摘要：

  一种制备HIV蛋白酶抑制剂的方法，通式为（1）：1。这些HIV化合物抑制或阻断HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他光学抗病毒剂作为活性成分的制药组合物，适用于治疗感染HIV病毒（已知会导致艾滋病）的患者或宿主。

  公开号：

  US20030216569A1

文献信息

• Kinetic resolutions of chiral 2-and-3-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020151744A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of &agr;- and &bgr;-amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.

  本发明的一个方面涉及一种用于立体化合物的消旋和对映异质混合物的动力学分离的方法。该方法的关键要素包括：非消旋手性三级胺催化剂；手性底物的消旋或对映异构混合物，例如环碳酸酯或环氨基甲酸酯；以及亲核试剂，例如醇、胺或硫醇。本发明的一种优选实施例涉及一种用于实现对α-和β-氨基、羟基和硫代羧酸衍生物的消旋和对映异质混合物的动力学分离的方法。在某些实施例中，本发明的方法实现了底物的动态动力学分离，即消旋或对映异构混合物的动力学分离，在该分离步骤之前，在反应条件下对映异构体的原始混合物中的分离对映异构体的产率分别超过原始混合物中存在的量，因为在分离步骤之前在原位平衡对映异构体。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995009843A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) HIV protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optionally other anti-viral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de la protéase du VIH obtenus par synthèse chimique qui inhibent ou bloquent l'activité biologique de la protéase du VIH et stoppent la réplication du virus du VIH. Ces composés, ainsi que les compositions pharmaceutiques contenant ces derniers et éventuellement d'autres agents antiviraux en tant que principes actifs, conviennent au traitement de patients ou d'hôtes infectés par le virus du VIH connu en tant qu'inducteur du SIDA.

  HIV蛋白酶抑制剂是通过化学合成获得的，它们可以抑制或阻止HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他抗病毒剂作为活性成分的制药组合物，适用于治疗感染了HIV病毒的患者或宿主，该病毒已知会导致艾滋病。
• Protease inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05480887A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  The present invention provides novel HIV protease inhibitors, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of treating and/or preventing HIV infection.

  本发明提供了新型HIV蛋白酶抑制剂，包含这些化合物的制药配方和治疗和/或预防HIV感染的方法。
• HIV protease inhibitors and intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05734057A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  The present invention provides HIV protease inhibitors, intermediates for preparing HIV protease inhibitors. The enzyme, HIV protease, represents a viable target for the inhibition of HIV viral replication, thus providing a method for treating and/or preventing HIV infection.

  本发明提供了HIV蛋白酶抑制剂，以及制备HIV蛋白酶抑制剂的中间体。HIV蛋白酶这种酶是抑制HIV病毒复制的一个可行靶点，因此提供了一种治疗和/或预防HIV感染的方法。
• HIV protease inhibtors
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05827891A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  HIV protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optionally other anti-viral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.

  HIV蛋白酶抑制剂是通过化学合成获得的，它们可以抑制或阻止HIV蛋白酶酶的生物活性，从而导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他抗病毒药物作为活性成分的药物组合物，适用于治疗感染了导致艾滋病的HIV病毒的患者或宿主。