1-氰基-1H-异喹啉-2-羧酸甲酯 | 17954-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1-氰基-1H-异喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-methoxycarbonylisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-carbmethoxy-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline；1-cyano-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester；1-Cyan-1,2-dihydro-N-methoxycarbonyl-isochinolin；Methyl 1-cyanoisoquinoline-2(1h)-carboxylate；methyl 1-cyano-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 17954-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: JMBHYLOJQVEUHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-1H-异喹啉-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 N-苯基异喹啉-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Uff, Barrie C.; Budhram, Ronald S.; Ghaem-Maghami, Ghobad, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 6, p. 1901 - 1930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 三甲基氰硅烷 、 氯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氰基-1H-异喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过reissert化合物合成新的稠合异喹啉

  摘要：

  衍生自异喹啉，氯甲酸酯和TMS-氰化物的Reissert化合物2在位置1上烷基化。所得烷基化产物3以及前体2与Grignard试剂反应，通过向氰基和Grignard上加成，得到咪唑异喹啉4、5、7和8。还原或通过加成到氰基的两倍。在这两种情况下，通过烷氧基在羰基碳原子上的进攻，都消除了2-烷氧基羰基部分的醇。在酸性条件下，1-苄基化的Reissert化合物3h通过在o处攻击生成的N-酰基亚胺基C原子而环化位置上的苄环形成四环的1,3-桥联的四氢异喹啉10和11。1-烯丙基-2-薄荷基氧羰基取代的Reissert化合物3b，c的溴环化反应生成三环二溴产物12，其中薄荷醇部分被分解并且发生了烯胺双键的加成。在所有情况下，Reissert化合物2a和3中的2-薄荷基氧羰基均未发挥不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450615
• 作为试剂：
  描述：

  benzylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 在 sodium hydride 、 1-氰基-1H-异喹啉-2-羧酸甲酯 作用下， 生成 1-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo<5,1-a>isoquinolin-3-one 、 1,2-diphenyl-N,N'-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  Kant, Joydeep, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2129 - 2132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of c-4-Bromo-r-1-cyano-t-3-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from Isoquinoline Reissert Compounds.
  作者：Michiharu SUGIURA、Koosuke ASAI、Yoshiki HAMADA、Keiichiro HATANO、Yukihisa KURONO、Hiroko SUEZAWA、Minoru HIROTA

  DOI：10.1248/cpb.45.928

  日期：——

  Treatment of 2-acyl (or sulfonyl)-1-cyano-1, 2-dihydroisoquinolines with bromine and CH3OH gave 2-acyl (or sulfonyl)-4-bromo-1-cyano-3-methoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines in a highly stereoselective manner in high yields. The stereochemistry, with 1, 4-cis and 3, 4-trans configurations, was determined by X-ray crystallography.

  用溴和CH3OH处理2-酰基（或磺酰基）-1-氰基-1, 2-二氢异喹啉，得到2-酰基（或磺酰基）-4-溴-1-氰基-3-甲氧基-1, 2, 3,以高度立体选择性的方式高产率生产 4-四氢异喹啉。通过 X 射线晶体学测定立体化学，具有 1, 4-顺式和 3, 4-反式构型。
• Popp, Frank D.; Duarte, Frederick F.; Uff, Barrie C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1353 - 1355
  作者：Popp, Frank D.、Duarte, Frederick F.、Uff, Barrie C.

  DOI：——

  日期：——
• KANT, JOYDEEP, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2129-2132
  作者：KANT, JOYDEEP

  DOI：——

  日期：——
• UFF B. C.; BUDHRAM R. S.; GHAEM-MAGHAMI G.; MALLARD A. S.; HARUTUNIAN V.;+, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) 206-207
  作者：UFF B. C.、 BUDHRAM R. S.、 GHAEM-MAGHAMI G.、 MALLARD A. S.、 HARUTUNIAN V.、+

  DOI：——

  日期：——
• POPP, FRANK D.;DUARTE, FREDERICK F.;UFF, BARRIE C., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1353-1355
  作者：POPP, FRANK D.、DUARTE, FREDERICK F.、UFF, BARRIE C.

  DOI：——

  日期：——