pyridine-4-carbaldehyde (E)-O-benzyloxime | 126527-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-4-carbaldehyde (E)-O-benzyloxime
• 英文别名: Einecs 229-425-1；(E)-N-phenylmethoxy-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 126527-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03938904
• 分子量: 212.251
• InChiKey: DUCOZYAQYJSURU-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-4-carbaldehyde (E)-O-benzyloxime 、 1-(3-bromopropyl)-4-(hydroxyiminomethyl)pyridinium bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 以35%的产率得到trimethylene-bis-(4-hydroxyiminomethyl-pyridinium) dibromide monobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Inkmann; Holzgrabe; Hesse, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 10, p. 764 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到pyridine-4-carbaldehyde (E)-O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  双吡啶鎓型乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的双吡啶类型乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，并测量了对 AChE 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。从本质上讲，取代模式影响了对 AChE 的抑制效力，其中最活跃的双吡啶鎓肟 (TMB-4) 是双苄基取代的，其次是 TMB-4 的单苄基取代、双甲基取代和未取代衍生物。因此，进一步研究了TMB-4的双苄基醚。为了获得这些双苄基双吡啶鎓衍生物（所谓的 DUO 系列）的多种亲脂性和电子特性，系统地改变了侧环取代。迄今为止在 DUO 系列中发现的针对 AChE 的最低 IC50 值为 0.34 μM。进行对接研究以阐明生物活性的差异。通过这些研究可以确定几乎所有化合物的通用结合模式。在这种结合模式下，对接的配体跨越狭窄、深埋的活性位点峡谷，与峡谷底部的 Trp84、峡谷中途的 Tyr334 或 Phe331 以及峡谷口外围阴离子位点的 Trp279 相互作用. 对于特定的

  DOI：

  10.1002/ardp.200300795

文献信息

• Rubina, K.; Goldberg, Yu.; Gaukhman, A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3129 - 3138
  作者：Rubina, K.、Goldberg, Yu.、Gaukhman, A.、Shymanska, M.

  DOI：——

  日期：——
• RUBINA, K.;GOLDBERG, YU;GAUKHMAN, A.;SHYMANSKA, M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N8, C. 3129-3138
  作者：RUBINA, K.、GOLDBERG, YU、GAUKHMAN, A.、SHYMANSKA, M.

  DOI：——

  日期：——