pyridine-4-carbaldehyde (E)-O-benzyloxime | 126527-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-4-carbaldehyde (E)-O-benzyloxime
• 英文别名: Einecs 229-425-1；(E)-N-phenylmethoxy-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 126527-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03938904
• 分子量: 212.251
• InChiKey: DUCOZYAQYJSURU-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-4-carbaldehyde (E)-O-benzyloxime 、 1-(3-bromopropyl)-4-(hydroxyiminomethyl)pyridinium bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 以35%的产率得到trimethylene-bis-(4-hydroxyiminomethyl-pyridinium) dibromide monobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Inkmann; Holzgrabe; Hesse, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 10, p. 764 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到pyridine-4-carbaldehyde (E)-O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  双吡啶鎓型乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的双吡啶类型乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，并测量了对 AChE 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。从本质上讲，取代模式影响了对 AChE 的抑制效力，其中最活跃的双吡啶鎓肟 (TMB-4) 是双苄基取代的，其次是 TMB-4 的单苄基取代、双甲基取代和未取代衍生物。因此，进一步研究了TMB-4的双苄基醚。为了获得这些双苄基双吡啶鎓衍生物（所谓的 DUO 系列）的多种亲脂性和电子特性，系统地改变了侧环取代。迄今为止在 DUO 系列中发现的针对 AChE 的最低 IC50 值为 0.34 μM。进行对接研究以阐明生物活性的差异。通过这些研究可以确定几乎所有化合物的通用结合模式。在这种结合模式下，对接的配体跨越狭窄、深埋的活性位点峡谷，与峡谷底部的 Trp84、峡谷中途的 Tyr334 或 Phe331 以及峡谷口外围阴离子位点的 Trp279 相互作用. 对于特定的

  DOI：

  10.1002/ardp.200300795

文献信息

• Rubina, K.; Goldberg, Yu.; Gaukhman, A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3129 - 3138
  作者：Rubina, K.、Goldberg, Yu.、Gaukhman, A.、Shymanska, M.

  DOI：——

  日期：——
• RUBINA, K.;GOLDBERG, YU;GAUKHMAN, A.;SHYMANSKA, M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N8, C. 3129-3138
  作者：RUBINA, K.、GOLDBERG, YU、GAUKHMAN, A.、SHYMANSKA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Biological Activity, and Docking Studies of New Acetylcholinesterase Inhibitors of the Bispyridinium Type
  作者：Petra Kapková、Nikolaus Stiefl、Ulf Sürig、Bernd Engels、Knut Baumann、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.200300795

  日期：2003.11

  diverse lipophilic and electronic properties for these bisbenzyl bispyridinium derivatives (so‐called DUO series), the lateral ring substitution was systematically varied. The lowest IC50 value against AChE found thus far in the DUO series was 0.34 μM. Docking studies were carried out to elucidate the differences in biological activity. A general binding mode for nearly all compounds could be identified

  合成了一系列新的双吡啶类型乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，并测量了对 AChE 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。从本质上讲，取代模式影响了对 AChE 的抑制效力，其中最活跃的双吡啶鎓肟 (TMB-4) 是双苄基取代的，其次是 TMB-4 的单苄基取代、双甲基取代和未取代衍生物。因此，进一步研究了TMB-4的双苄基醚。为了获得这些双苄基双吡啶鎓衍生物（所谓的 DUO 系列）的多种亲脂性和电子特性，系统地改变了侧环取代。迄今为止在 DUO 系列中发现的针对 AChE 的最低 IC50 值为 0.34 μM。进行对接研究以阐明生物活性的差异。通过这些研究可以确定几乎所有化合物的通用结合模式。在这种结合模式下，对接的配体跨越狭窄、深埋的活性位点峡谷，与峡谷底部的 Trp84、峡谷中途的 Tyr334 或 Phe331 以及峡谷口外围阴离子位点的 Trp279 相互作用. 对于特定的
• Inkmann; Holzgrabe; Hesse, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 10, p. 764 - 774
  作者：Inkmann、Holzgrabe、Hesse

  DOI：——

  日期：——