(-)-(1Z,2S,3R,4R)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-5-oxo-3-((1S)-1-phenylethoxy)-heptyl isobutyrate | 767319-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1Z,2S,3R,4R)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-5-oxo-3-((1S)-1-phenylethoxy)-heptyl isobutyrate
• 英文别名: (-)-(1Z,2S,3R,4R)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-5-oxo-3-((1S)-1-phenylethoxy)heptyl isobutyrate
• CAS: 767319-40-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: UJTLGXCVSHFNNI-OQYPTKHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1Z,2S,3R,4R)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-5-oxo-3-((1S)-1-phenylethoxy)-heptyl isobutyrate 在 吡啶 、 三正丁基甲氧基锡 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-ethyl-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-((S)-1-phenyl-ethoxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Synthesis of the Cyclohexanone Subunit of Baconipyrones A and B. Revision of Its Structure

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the 3,5-dihydroxycyclohexanone subunit of baconipyrones A and B, as well as that of the hydroxydiketone subunit of baconipyrones C and D ((-)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-5-hydroxynonan-3,7-dione), is described. Key steps include sulfur dioxide-induced additions of enoxysilanes to 1,3-dioxy-1,3-dienes, followed by retro-ene desulfitations (retro-ene elimination of SO2).

  DOI：

  10.1021/ol048988f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1E)-2-methyl-1-(1-(phenyl)ethoxy)pent-1-en-3-one 在 palladium diacetate 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 (-)-(1Z,2S,3R,4R)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-5-oxo-3-((1S)-1-phenylethoxy)-heptyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的C（19）-C（27）-ansa链对应的立体庚的快速不对称合成：利福霉素S的正式全合成。

  摘要：

  在二氧化硫和酸促进剂的存在下，（-）-（1E，3Z）-2-甲基-1-（（（1S）-1-苯基乙氧基）戊-1,3-二烯-3-基异丁酸酯）与（Z）-3-（三甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯生成甲硅烷基亚磺酸盐中间体，该中间体在钯催化剂存在下经历SO（2）的脱甲硅烷基化和逆烯消除，形成（-）-（1Z主要产物,, 2S，3R，4S）-1-亚乙基-2,4-二甲基-5-氧代-3-（（1S）-1-苯基乙氧基）-庚基异丁酸酯。该乙基酮与（2S）-2-甲基-3-[[叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]丙醛发生交叉醇醛反应，得到醇醛，该醇醛被还原成对应于C（19）-C（27）-高非对映选择性和对映体过量的利福霉素的部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200400825

文献信息

• Total Synthesis of Polypropionate Natural Products: Application of New Sulfur Dioxide Chemistry
  作者：C. Craita、L. Bouchez、M. Turks、X. Huang、F. Fonquerne、M. C. Murcia、P. Vogel

  DOI：10.1080/10426500590910828

  日期：2005.3.2

  Abstract In the presence of a Lewis or protic acid at low temperature, electron-rich dienes add to sulfur dioxide and carbon nucleophiles generating silyl sulfinates. The latter can be transformed into valuable polyketide precursors.

  摘要 在低温下路易斯酸或质子酸存在下，富电子二烯与二氧化硫和碳亲核试剂加成生成亚磺酸甲硅烷基酯。后者可以转化为有价值的聚酮化合物前体。