1-[3,3-bis(4-fluorophenyl)propyl]piperazine | 111448-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,3-bis(4-fluorophenyl)propyl]piperazine
• CAS: 111448-38-5
• 化学式: C₁₉H₂₂F₂N₂
• 分子量: 316.394
• InChiKey: CVEKSTFKDPYEMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,3-bis(4-fluorophenyl)propyl]piperazine 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 为溶剂， 以13,2 g (61,2%)的产率得到1-[2-(1-ethyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran-1-yl)ethyl]-4-[3,3-bis-(4-fluorophenyl)propyl]piperazine (E)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Isochromane derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种异色满烷衍生物，其具有一般式I ##STR1## 其中R.sub.1是独立选自氢、羟基、烷基（1-4 C）、烷氧基（1-4 C）、卤素或CF.sub.3的1-4个取代基，或作为两个相邻取代基一起是一个亚甲二氧基基团；R.sub.2是独立选自氢、羟基、烷基（1-4 C）、烷氧基（1-4 C）、卤素或CF.sub.3的1-4个取代基，或作为两个相邻取代基一起是一个亚甲二氧基基团；R.sub.3是独立选自氢、羟基、烷基（1-4 C）、烷氧基（1-4 C）、卤素或CF.sub.3的1-4个取代基，或作为两个相邻取代基一起是一个亚甲二氧基基团；R.sub.4选自氢或烷基（1-4 C）；A是键或具有1-6个碳原子的烷基或烷基亚甲基基团；当Y是键时，B是具有1-6个碳原子的烷基或烷基亚甲基基团，或当Y是从O、S或NR.sub.5中选取的基团时，B是具有2-6个碳原子的烷基基团；X是CH或N；R.sub.5选自氢或烷基（1-4 C）；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗心绞痛、心律失常、心肌病、中风和心肌梗塞。

  公开号：

  US05238939A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(4-fluorophenyl)propyl bromide 、 N-哌嗪甲酸乙酯 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[3,3-bis(4-fluorophenyl)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Diarylalkyl-substituted alkylamines and medicaments containing them

  摘要：

  一种化合物I ##STR1##，其中R.sup.1是环烷基，烯基，环烯基，苯基，##STR2## 其中J，L，M和E是亚甲基或氮，J'，L'，M'和E'是亚甲基，羰基或亚胺基；R.sup.2是苯基或苯基烷基；a是各种胺基基团；m是2、3或4；n是1、2、3或4；描述了这些化合物I的盐；化合物I和盐是钙拮抗剂。

  公开号：

  US04918073A1

文献信息

• Syntheses of Novel Diphenyl Piperazine Derivatives and Their Activities as Inhibitors of Dopamine Uptake in the Central Nervous System
  作者：Makoto Kimura、Tomoko Masuda、Koji Yamada、Masaki Mitani、Nobuo Kubota、Nobuyuki Kawakatsu、Kenichi Kishii、Masato Inazu、Yuji Kiuchi、Katsuji Oguchi、Takayuki Namiki

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00061-0

  日期：2003.4

  A new series of diphenyl piperazine derivatives containing the phenyl substituted aminopropanol moiety, which were modified at sites between the diphenyl and piperazine moieties, was prepared and evaluated for dopamine transporter binding affinity with [(3)H]GBR12935 in rat striatal membranes. These synthesized compounds showed apparent dopamine transporter binding affinities (IC(50)<30 nM) and some

  制备了一系列新的含有苯基取代的氨基丙醇部分的二苯基哌嗪衍生物，该衍生物在二苯基和哌嗪部分之间的位点进行了修饰，并评估了大鼠纹状体膜中多巴胺转运蛋白与[（3）H] GBR12935的结合亲和力。这些合成的化合物表现出明显的多巴胺转运蛋白结合亲和力（IC（50）<30 nM），其中一些活性与被称为强力多巴胺摄取抑制剂的GBR12909活性相当，显示出具有纳摩尔范围IC（50）值的活性。其中，使用体内脑微透析评估了大鼠纹状体中1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪2的细胞外多巴胺水平。腹膜内给药2（0.01、0.03或0。1 mmol / kg）引起大鼠纹状体透析液中多巴胺水平的剂量依赖性增加。2引起的多巴胺水平的最大增加大于GBR12909。这些新颖的二苯基哌嗪衍生物的药理数据表明，该化合物在中枢神经系统中具有有效的多巴胺摄取抑制活性。
• Diarylalkyl-substituierte Alkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0229623A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Beschrieben werden Verbindungen I mit R1 gleich Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Phenyl, mit B, C, D, E gleich Methin oder Stickstoff und B', C', D', E' Methylen, Carbonyl, Imino; R2 gleich Phenyl oder Phenylalkyl; A gleich verschiedene Aminreste; m gleich 2, 3 oder 4; n gleich 1, 2, 3 oder 4; beschrieben werden auch Salze dieser Verbindungen 1. Verbindungen I und die Salze sind Calcium-Antagonisten.

  所述化合物 I 其中 R1 是环烷基、烯基、环烯基或苯基、 其中 B、C、D、E 是甲烷或氮，以及 B'、C'、D'、E'是亚甲基、羰基、亚氨基； R2 是苯基或苯基烷基； A 是不同的胺基 m 是 2、3 或 4 n 为 1、2、3 或 4； 化合物 I 及其盐类是钙拮抗剂。
• Antioxidative activities of novel diphenylalkyl piperazine derivatives with high affinities for the dopamine transporter
  作者：Makoto Kimura、Tomoko Masuda、Koji Yamada、Nobuyuki Kawakatsu、Nobuo Kubota、Masaki Mitani、Kenichi Kishii、Masato Inazu、Yuji Kiuchi、Katsuji Oguchi、Takayuki Namiki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.091

  日期：2004.8

  A new series of diphenylalkyl piperazine derivatives with high affinities for the dopamine transporter (DAT), which were modified at both the diphenylalkyl moiety and the phenyl ring in the phenylamino moiety of 1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-[2-hydroxy-3-(phenylamino)propyl]piperazine 1, was evaluated for their inhibitory activities against auto-oxidative lipid peroxidation in canine brain homogenates. Some of these were approximately equivalent in activity to alpha-tocopherol as a potent antioxidant with IC50 values of low micromolar order, and the 4-hydroxyphenyl derivative 11 showed the most potent antioxidative activity with an IC50 value of 0.32 muM, exhibiting approximately 5-fold more potent activity than alpha-tocopherol. The structure-activity relationship (SAR) studies of the antioxidative activity of these derivatives are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RUGER, WOLFGANG;URBACH, HANSJORG;BARTMANN, WILHELM;KAISER, JOACHIM
  作者：RUGER, WOLFGANG、URBACH, HANSJORG、BARTMANN, WILHELM、KAISER, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• US4918073A
  申请人：——

  公开号：US4918073A

  公开（公告）日：1990-04-17