methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-propylbenzoate | 55382-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-propylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-6-propylbenzoate；methyl 2-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-propylbenzoate
• CAS: 55382-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: AIWIILDKRWUWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-propylbenzoate 在 sodium hydroxide 、 potassium peroxomonosulphate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以38%的产率得到methyl 4-benzyloxy-2,5-dihydroxy-6-propylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of the Lichen Depsidones Divaronic Acid and Stenosporonic Acid, and the Biosynthetic Implications

  摘要：

  去苷酮体 divaronic acid (24) （8-羟基-3-甲氧基-1,6-二丙基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸）和 stenosporonic acid (25) （8-羟基-3-甲氧基-6-戊基-l-丙基-ll-氧代-l1H-二苯并[b、e][1,4]二氧杂环庚烷-7-羧酸），并证明它们在地衣 Paraparmelia mongaensis 中与可乐宁酸、阿特拉诺林和氯阿特拉诺林共存。这些合成采用了一种新颖的生物模拟方法，在关键步骤中对前体元苷进行斯迈尔斯重排。这种重排具有重要的生物合成意义，可能是天然存在等结构苷元对的原因。

  DOI：

  10.1071/ch9871451
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dibromo-2,4-dihydroxy-6-propylbenzoate 在 Raney Ni/Al sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-propylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Carvalho, Christopher F.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1765 - 1773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ELIX, JOHN A.;JENIE, UMAR A.;PARKER, JOHN L., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1451-1464
  作者：ELIX, JOHN A.、JENIE, UMAR A.、PARKER, JOHN L.

  DOI：——

  日期：——