2-甲基-5-硝基-1-苯基-1H-苯并咪唑 | 14625-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-5-硝基-1-苯基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-Phenyl-2-methyl-5-nitrobenzimidazol
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitro-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 14625-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: MMLFSPCXFZSZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  462.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-1-苯基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 1-phenyl-2-methyl-5-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 454, p. 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-甲基-5-硝基-1-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular palladium-catalysed aryl amination reaction to produce benzimidazoles

  摘要：

  A novel synthesis of benzimidazoles by a palladium-catalysed intramolecular N-arylation reaction from (o-bromophenyl)amidine precursors is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00132-6

文献信息

• Iridium-catalyzed intramolecular C N and C O/S cross-coupling reactions: Preparation of benzoazole derivatives
  作者：Yajie Shi、Qifan Zhou、Fangyu Du、Yang Fu、Yang Du、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151082

  日期：2019.10

  The irdium-catalyzed intramolecular arylcarbon-hetero cross-coupling reactions with o-haloarylamides or o-haloarylamidine have been effectively achieved using KOAc and just 1 mol% catalyst. The [Ir(cod)Cl]2 was proved to be more potential for smoothly assembling functional structures benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles, which was superior to Cu- and Pd-catalyzed systems. Simultaneously

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。
• An Improved Procedure for the Synthesis of Benzimidazoles, Using Palladium-Catalyzed Aryl-Amination Chemistry
  作者：Christopher T. Brain、James T. Steer

  DOI：10.1021/jo034824l

  日期：2003.8.1

  New, improved conditions have been developed and optimized for the synthesis of benzimidazoles by intramolecular palladium-catalyzed aryl-amination chemistry. This methodology, combined with a "catch and release" purification strategy, has led to a range of these heterocycles being prepared rapidly and in excellent yield.

  为通过分子内钯催化的芳基胺化化学合成苯并咪唑开发了新的，改进的条件，并对其进行了优化。这种方法与“捕获和释放”纯化策略相结合，已导致快速制备了一系列这些杂环，并具有优异的收率。
• Phillips, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2828
  作者：Phillips

  DOI：——

  日期：——
• v.Walther; Kessler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2>74, p. 198
  作者：v.Walther、Kessler

  DOI：——

  日期：——
• v. Walther; Kessler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 41
  作者：v. Walther、Kessler

  DOI：——

  日期：——