methyl (2R,3R)-2-(benzothiazol-2'-yldithio)-α-isopropenyl-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate | 40578-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-(benzothiazol-2'-yldithio)-α-isopropenyl-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate
• 英文别名: 2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester；methyl 2-[4β-(2-benzthiazolyl-dithio)-2-oxo-3β-phenoxyacetylamino-1-azetidinyl]-2-(1-propen-2-yl)-acetate；methyl 2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 40578-84-5；57031-02-4
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅S₃
• 分子量: 529.662
• InChiKey: GUNYWKZKWMSEKW-ZAWSQKNBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(benzothiazol-2'-yldithio)-α-isopropenyl-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到methyl (2R,3R)-2-(2'-benzothiazolylthio)-α-isopropylidene-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-氧化物 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 methyl (2R,3R)-2-(benzothiazol-2'-yldithio)-α-isopropenyl-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04070477A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  The invention relates to 6-amino-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1.sup.a denotes hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl radical Ac, or in which R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b conjointly form a bivalent amino protective group, R.sub.2 denotes hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which, together with the carbonyl grouping --C(.dbd.0)--, forms a protected carboxyl group, and R.sub.3 represents hydrogen or an organic radical which is linked via a carbon atom to the ring carbon atom, and 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, which compounds possess antibiotic properties, processes for the manufacture of such compounds, and also pharmaceutical formulations containing compounds of the formula I with pharmacological properties, and the use thereof, either as antibiotics, preferably in the form of pharmaceutical formulations, or as intermediate products.

  该发明涉及公式为##STR1##的6-氨基-2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a表示氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b表示氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b共同形成二价氨基保护基，R.sub.2表示羟基或与羰基--C(.dbd.0)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3表示氢或有机基，通过一个碳原子与环碳原子连接，以及其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这些化合物的盐，这些化合物具有抗生素性质，制备这些化合物的方法，以及含有公式I化合物的具有药理性质的药物配方，以及其用途，作为抗生素，优选以药物配方的形式，或者作为中间体产品。
• Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1519 - 1526
  作者：Davis, Michael、Wu, Wen-Yang

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, MICHAEL;WU, WEN-YANG, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 9, 1519-1526
  作者：DAVIS, MICHAEL、WU, WEN-YANG

  DOI：——

  日期：——
• US4070477A
  申请人：——

  公开号：US4070477A

  公开（公告）日：1978-01-24
• US4364865A
  申请人：——

  公开号：US4364865A

  公开（公告）日：1982-12-21