methyl (2R,3R)-2-(2'-benzothiazolylthio)-α-isopropylidene-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate | 64370-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-(2'-benzothiazolylthio)-α-isopropylidene-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate
• 英文别名: 2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester；methyl 2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 64370-26-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅S₃
• 分子量: 529.662
• InChiKey: BKCPBZCVIPZBEP-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(2'-benzothiazolylthio)-α-isopropylidene-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate 在 manganese(IV) oxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(3R,4R)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-氧化物 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 methyl (2R,3R)-2-(2'-benzothiazolylthio)-α-isopropylidene-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：TAISUKE MATSUO、TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、YASUHIKO KAWANO、NORIYOSHI NOGUCHI、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.31.1874

  日期：——

  Sulfazecin (1) is a monocyclic β-lactam antibiotic isolated from strain G-6302, Pseudomonas acidophila. As a key intermediate for the synthesis of sulfazecin derivatives, 3-amino-2-azetidinone (16) was synthesized from penicillins, and various new compounds were synthesized by acylation and sulfonation of 16. Some of these new compounds showed potent antibacterial activity.

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。
• Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 10, p. 1591 - 1600
  作者：Davis, Michael、Wu, Wen-Yang

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, MICHAEL;WU, WEN-YANG, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N0, C. 1591-1600
  作者：DAVIS, MICHAEL、WU, WEN-YANG

  DOI：——

  日期：——
• GUNDA E. T.; JASZBERENYI J. C.; BOGNAR R., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 33, 2911-2914
  作者：GUNDA E. T.、 JASZBERENYI J. C.、 BOGNAR R.

  DOI：——

  日期：——
• US4070477A
  申请人：——

  公开号：US4070477A

  公开（公告）日：1978-01-24