2-tosylaminomethylaniline | 949588-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylaminomethylaniline
• 英文别名: N-[(2-aminophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 949588-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: OFXLWPBAALDFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosylaminomethylaniline 在 二茂铁 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-tosyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成异氰酸酯的电化学方法获得苯并咪唑酮和喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  异氰酸酯是合成各种药物靶标的几种有机转化的关键中间体。在这里，我们报告了电化学原位生成异氰酸酯的无氧化剂协议的发展。该策略突出显示了获得苯并咪唑酮和喹唑啉酮的便捷途径，并且消除了对外源氧化剂的需求。此外，详细的机理研究为我们的原位异氰酸酯生成假说提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1039/d0cc07125k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-氨基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-tosylaminomethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Trimorphism of an asymmetric disulfonamide Schiff base

  摘要：

  通过选择性官能化的 2-（对甲苯磺酰胺基甲基）苯胺（A）与 2-对甲苯磺酰胺基苯甲醛（B）的缩合，制备了不对称席夫碱 H2L。通过元素分析、FAB-MS、NMR 和 FTIR 技术对 H2L 进行了表征。通过 X 射线衍射方法阐明了 A 的分子结构，以及 H2L 的四种不同构象异构体，它们存在于已解决的三种多晶型（Ta、Tc 和 M）中。其中两种多态形式（Tc 和 M）基于相似的二聚体单元，它们通过两个分子间 N-H⋯O 键连接，同时还存在一些边对边和面对面的相互作用。与 Ta 相对应的分子具有不同的构象，并显示出两个分子内 N-H⋯O 和 N-H⋯N 键。在这种晶体结构中，相邻分子对通过其两个对甲苯基之间同时发生的面对面相互作用而连接起来。

  DOI：

  10.1039/b704195k

文献信息

• Controlling ring-chain tautomerism through steric hindrance
  作者：Ana M. García-Deibe、Cristina Portela-García、Matilde Fondo、Jesús Sanmartín-Matalobos

  DOI：10.1039/c5ra10132h

  日期：——

  We have explored the use of steric hindrance for favouring/hindering the tautomerisation of Schiff bases (SB) into tetrahydroquinazolines (TQ) in two systems that derive from the condensation of 2-tosylaminobenzylamine with two different aldehydes: 2,3-dihydroxybenzaldehyde (H2L1SB/H2L1TQ) and N-(3-formylpyridin-2-yl)pivalamide (H2L2SB/H2L2TQ). The four possible ring-chain tautomers were unequivocally

  我们已经探索了使用空间位阻来促进/阻碍席夫碱（SB）的互变异构化成四氢喹唑啉（TQ）的两个系统，这些系统源自2-甲苯磺酰氨基苄胺与两种不同的醛的缩合反应：2,3-二羟基苯甲醛（H 2 L 1 SB / H 2 L 1 TQ）和N-（3-甲酰基吡啶-2-基）新戊酰胺（H 2 L 2 SB / H 2 L 2 TQ）。四种可能的环链互变异构体的明确特征是1的组合1 H NMR光谱，红外光谱，质谱和元素分析。此外，通过X射线晶体学表征了两个互变异构体H 2 L 1 SB和H 2 L 2 TQ。E -H 2 L 1 SB的晶体数据表明，室温下存在促质子酮胺-烯醇胺平衡，这是H 2 L 1 SB热致变色的原因。牢固的分子内相互作用O羟基–H⋯N亚胺阻碍了互变异构体H 2 L 1的转化SB进入环互变异构体H 2 L 1 TQ。H 2 L 2 TQ和H 2 L 2 TQ ·HCCl 3的晶体由其对映异构体C（
• A simple route to dinuclear complexes containing unusual μ-<i>N</i>_sulfonamido bridges
  作者：Jesús Sanmartín-Matalobos、Cristina Portela-García、Matilde Fondo、Ana M. García-Deibe、Antonio L. Llamas-Saiz

  DOI：10.1080/00958972.2016.1161183

  日期：2016.4.17

  Abstract We report here the straightforward synthesis of some dimeric transition metal complexes of three Schiff base ligands, which were obtained by condensation of 2-tosylaminomethylaniline with 2,3-dihydroxybenzaldehyde (H2L1), 2,4-dihydroxybenzaldehyde (H2L2), and 4-formyl-3-hydroxybenzoic acid (H2L3), respectively. Both ligands and complexes were characterized by a combination of 1H NMR, infrared

  摘要 我们在此报告了三个席夫碱配体的一些二聚过渡金属配合物的直接合成，这些配合物是通过 2-甲苯磺酰氨基甲基苯胺与 2,3-二羟基苯甲醛 (H2L1)、2,4-二羟基苯甲醛 (H2L2) 和 4-分别为甲酰基-3-羟基苯甲酸 (H2L3)。配体和配合物均通过 1H NMR、红外和质谱以及元素分析的组合进行表征。此外，通过X射线衍射阐明了H2L2和Pd2L22·2MeOH的晶体结构。Pd2L22·2MeOH 的晶体结构不是典型的μ-Ophenoxo 桥，而是通过不寻常的μ-Nsulfonamido 桥连接在一起的重复单元。这种配合物是手性的，虽然它结晶为外消旋体，具有 C2v 对称性，
• A Useful Route to Metal Complexes of Poorly Coordinating Sulfonamides
  作者：Matilde Fondo、Cristina Portela‐García、Arthur H. Baleeiro‐Tadiotto、Ana M. García‐Deibe、Jesús Sanmartín‐Matalobos

  DOI：10.1002/ejic.201500205

  日期：2015.6

  We report a synthetic approach towards metal complexes of the poorly coordinating sulfonamide 2-tosylaminomethylaniline (HLTs) that exploits both the good donor capacity of imine N atoms and the hydrolysis of imine ligands mediated by d-block metals. Zn2+, Cd2+ and Pd2+ ions appear to promote the efficient hydrolysis of a coordinated imine ligand (H2LSB) at room temperature, especially in a protic

  我们报告了一种针对配位差的磺酰胺 2-甲苯磺酰氨基甲基苯胺 (HLT) 的金属配合物的合成方法，该方法利用了亚胺 N 原子的良好供体能力和由 d 区金属介导的亚胺配体的水解。Zn2+、Cd2+ 和 Pd2+ 离子似乎促进了配位亚胺配体 (H2LSB) 在室温下的有效水解，尤其是在质子介质中。手性 R-H2LSB 和非手性反式 Pd(LTs)2 的晶体结构使我们能够比较络合后磺酰胺残基的一些构象变化。
• Degradation of the active species in the catalytic system Pd(OAc)₂/NEt₃
  作者：Jesús Sanmartín-Matalobos、Concepcion González-Bello、Lucía Briones-Miguéns、Matilde Fondo、Ana M. García-Deibe

  DOI：10.1039/c6ra20886j

  日期：——

  The degradation under ambient humidity and room temperature of Pd(OAc)2(NEt3), which is an efficient catalyst for the aerobic oxidation of alcohols, to diethylamine and acetaldehyde derivatives is disclosed. Evolved diethylamine reacted with Pd(OAc)2 to give Pd(OAc)2(HNEt2), which is in dynamic equilibrium with Pd(OAc)2(HNEt2)2. The evolved acetaldehyde generated during degradation process was trapped

  公开了在环境湿度和室温下Pd（OAc）2（NEt 3）的降解，Pd（OAc）2（NEt 3）是一种有效的将酒精好氧氧化为二乙胺和乙醛衍生物的催化剂。演变二乙胺用Pd（OAC）反应2得到的Pd（OAC）2（HNET 2），这是在用Pd（OAC）动态平衡2蛋白（hNET 2）2。用亲核试剂捕获在降解过程中生成的乙醛，形成2-甲基-3-甲苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉。NMR光谱法和单晶X射线衍射研究已用于表征反应系统的反应产物。
• Serendipitous formation of 3-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  作者：Jesus Sanmartín-Matalobos、Ana M. García-Deibe、Lucía Briones-Miguéns、Emilio Lence、Concepcion González-Bello、Cristina Portela-García、Matilde Fondo

  DOI：10.1039/c3nj00658a

  日期：——

  Both experimental and computational studies were undertaken to elucidate the formation process of 3-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline from methanolic mother liquors of Pd(LBS)·3H2O, where LBS is the dianionic form of the imine ligand N-2-[(8-hydroxyquinolin-2-yl)methyleneamino]benzyl}-4-methylbenzenesulfonamide. Experimental studies have shown that the tetrahydroquinazoline is obtained by condensation of 2-tosylaminomethylaniline and formaldehyde, which come from the acid-catalyzed hydrolysis of the imine ligand LBS and metal-mediated aerobic oxidation of methanol, respectively. Computational studies have revealed relevant intermediates and key steps in the reaction pathway.

  通过实验和计算研究阐明了 Pd(LBS)·3H2O 的甲醇母液中 3-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢喹唑啉的形成过程，其中 LBS 是亚胺配体 N- 的双阴离子形式2-[(8-羟基喹啉-2-基)亚甲基氨基]苄基}-4-甲基苯磺酰胺。实验研究表明，四氢喹唑啉是由2-甲苯磺酰氨基甲基苯胺与甲醛缩合而得，甲醛分别来自亚胺配体LBS的酸催化水解和甲醇的金属介导的有氧氧化。计算研究揭示了反应途径中的相关中间体和关键步骤。