1,6-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide | 1379575-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,6-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide
• 英文别名: 11,26-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1379575-18-4
• 化学式: C₅₆H₆₀N₄O₄
• 分子量: 853.117
• InChiKey: CEBKQTHHPVTLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 4-(N,N-二甲氨基)苯硼酸频那醇酯 、 N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,7-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide 、 1,6-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代的苝双（酰亚胺）：1,7- 和 1,6- 区域异构体的合成、分离、表征和电化学和光学性质的比较

  摘要：

  一系列二芳基取代的苝双（酰亚胺）（PBI）在湾区（苝核的1-、6-、7-和/或12-位）含有给电子和吸电子芳基的合成如下：铃木偶联反应。相应的区域异构体，即 1,7- 和 1,6- 区域异构体，通过常规柱色谱从混合物中分离，无需任何重结晶。所有单独的区域异构体都通过 1 H NMR 和 HRMS 光谱进行了充分表征。通过光谱学和电化学技术研究了这些化合物。1,7-区域异构体的光学和电化学性质与相应二芳基-PBI 的 1,6-区域异构体略有不同。在所有合成的 PBIs 中都观察到吸收和发射最大值的显着红移和加宽，这取决于所连接的芳基的电子性质。这是第一次合成、分离、表征和详细研究如此大系列的 1,6-二芳基苝四羧基二亚胺及其相应的 1,7-区域异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101825