p-chlorophenyl ethyl sulfoxide | 7205-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyl ethyl sulfoxide
• 英文别名: ethyl (4-chloro)phenyl sulfoxide；Ethyl-p-chlorphenyl-sulfoxid；Benzene, 1-chloro-4-(ethylsulfinyl)-；1-chloro-4-ethylsulfinylbenzene
• CAS: 7205-69-8
• 化学式: C₈H₉ClOS
• mdl: MFCD22056037
• 分子量: 188.678
• InChiKey: CIFKUJHLRUDFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl ethyl sulfoxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 对-氯苯基甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂引发的α-卤代-α-丙烷基芳基亚砜的竞争反应途径

  摘要：

  的反应顺-1-卤代乙基p -氯苯基亚砜类（卤素=氯，溴）与主族的有机金属试剂（Ñ -BuMgCl，将MeLi，Ñ正丁基锂，小号正丁基锂，和吨正丁基锂）在THF和的PhMe溶剂被检查了。分析产品分布以确定竞争性亚砜配体交换，卤素-金属交换和去质子化反应途径的程度。在PhMe中，t- BuLi的组合最适合用于从对位-1-氯乙基对氯苯基亚砜中合成亚砜配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.031
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(乙基硫代)苯 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到p-chlorophenyl ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘 XXIII：用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯氧化：硫化物选择性氧化为亚砜

  摘要：

  摘要 烷基-和芳基-硫化物可以在温和条件下被[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯选择性氧化成相应的亚砜，并具有优异的产率。此外，[羟基（（（+）-10-樟脑磺酰基）氧基）碘]苯作为手性氧化剂，在一定程度上可以将不对称硫化物氧化成亚砜，其中含有几%ee。

  DOI：

  10.1080/00397919708006059

文献信息

• Efficient and Highly Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides in the Presence of an Ionic Liquid Containing Hypervalent Iodine
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-933109

  日期：——

  A mild, efficient, highly selective, and environmentally friendly oxidation of sulfides to sulfoxides with a recyclable ion-supported hypervalent iodine reagent has been developed. This reaction is tolerant of hydroxyl, nitrile, methoxy, carbon-carbon double bonds, and ester functionalities. Aliphatic and aromatic sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides at room temperature

  已经开发出一种温和、高效、高选择性和环境友好的硫化物氧化法，使用可回收的离子负载高价碘试剂将硫化物氧化为亚砜。该反应耐受羟基、腈、甲氧基、碳-碳双键和酯官能团。脂肪族和芳香族硫化物在室温下以极好的收率被选择性氧化成相应的亚砜。
• Transfer of Electrophilic NH Using Convenient Sources of Ammonia: Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Marina Zenzola、Robert Doran、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201602320

  日期：2016.6.13

  valuable motifs for drug discovery. The protocol employs readily available sources of nitrogen without the requirement for either preactivation or for metal catalysts. Mixing ammonium salts with diacetoxyiodobenzene directly converts sulfoxides into sulfoximines. This report describes the first example of using of ammonia sources with diacetoxyiodobenzene to generate an electrophilic nitrogen center.

  开发了一种用于制备亚砜亚胺的新 NH 转移系统，亚砜亚胺正在成为药物发现的有价值的主题。该方案采用容易获得的氮源，无需预活化或金属催化剂。将铵盐与二乙酰氧基碘苯混合直接将亚砜转化为亚砜亚胺。该报告描述了使用氨源与二乙酰氧基碘苯产生亲电子氮中心的第一个例子。对照和机理研究表明存在一种短寿命的亲电中间体，很可能是 PhINH 或 PhIN(+) 。
• Synthesis of Sulfoximine Carbamates by Rhodium-Catalyzed Nitrene Transfer of Carbamates to Sulfoxides
  作者：Marina Zenzola、Robert Doran、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00844

  日期：2015.6.19

  convenient synthesis of N-protected sulfoximines is achieved, under mild conditions, by rhodium-catalyzed transfer of carbamates to sulfoxides. The first examples of 4-membered thietane-oximines are prepared. Sulfoximines bearing Boc and Cbz groups are stable to further cross coupling reactions, and readily deprotected. This method may facilitate the preparation of NH-sulfoximines providing improved (global)

  磺胺嘧啶对于掺入药物化合物具有相当大的兴趣。在温和的条件下，通过铑催化的氨基甲酸酯向亚砜的转移，可以方便地合成N保护的亚砜亚砜。制备了4元硫杂环丁烷-肟酮的第一个实例。带有Boc和Cbz基团的磺胺嘧啶对进一步的交叉偶联反应稳定，并易于脱保护。该方法可以促进提供改进的（整体）脱保护策略的NH-亚砜肟类的制备，这在甲硫氨酸亚砜（MSO）的合成中得到了说明。
• Kinetic investigation on the highly efficient and selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with t-BuOOH catalyzed by La₂O₃
  作者：Mrinmay Mandal、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1039/c4ra14391d

  日期：——

  over oxidation of sulfides to sulfones was not observed under these conditions. The resulting products are obtained in good to excellent yields within a reasonable time without the use of ligands and other additives. The epoxidation of the double bond as well as allylic oxidation are not observed with allyl sulfides. Sulfones can be obtained quantitatively by altering the reaction conditions. The surface

  通过简单，有效且对环境有益的方法将各种硫化物选择性氧化为亚砜是首要目标。在本文中，我们探索了一种高效的方案，用于在70％t存在下将La 2 O 3催化的烷基芳基硫醚氧化为亚砜的高选择性。-BuOOH溶液（水）。我们主要获得单加氧产物。在这些条件下未观察到硫化物过度氧化为砜。在不使用配体和其他添加剂的情况下，在合理的时间内以良好至极好的收率获得了所得产物。用烯丙基硫未观察到双键的环氧化以及烯丙基氧化。可以通过改变反应条件来定量获得砜。通过XRD，AFM和SEM技术对表面形貌和催化剂的可重复使用性进行了验证。使用BET等温线测量La 2 O 3的表面积。
• A Mild, Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using <i>o-</i>Iodoxybenzoic Acid and Tetraethylammonium Bromide as Catalyst
  作者：Vidyanand G. Shukla、Paresh D. Salgaonkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo034483b

  日期：2003.6.1

  A mild, selective, and high-yielding method for oxidation of sulfides to sulfoxides using IBX and tetraethylammonium bromide in a variety of solvents is described. The method offers the advantage of short reaction times, no over-oxidation to sulfones, and compatibility to a wide range of functional groups.

  描述了一种在多种溶剂中使用IBX和四乙基溴化铵的温和，选择性和高产率的方法，用于将硫化物氧化为亚砜。该方法的优点是反应时间短，不会过度氧化成砜以及与各种官能团相容。