5-[1-(phenyl)ethoxymethyl]uracil | 142668-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-(phenyl)ethoxymethyl]uracil
• 英文别名: 5-(1-phenylethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142668-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: JXDCOKQARGTZKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(phenyl)ethoxymethyl]uracil 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Megied, Ahmed E.-S.; Motawia, Mohammed S.; Pedersen, Erik B., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 713 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 、 苏合香醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到5-[1-(phenyl)ethoxymethyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Megied, Ahmed E.-S.; Motawia, Mohammed S.; Pedersen, Erik B., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 713 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of N-hydroxycytidine yields a novel lead compound exhibiting activity against the Venezuelan equine encephalitis virus
  作者：Isaac L. Downs、A. David Ordonez Luna、Krishna P. Kota、Sarah K. Rubin、Serena S. Shirsekar、Michael D. Ward、Rekha G. Panchal、Vladislav A. Litosh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129432

  日期：2023.10

  antiviral compounds with diminished side effects. This presumption is due to the substantial structural difference with natural cytidine leading to less recognizability by host cell enzymes. Among the 42 antimetabolite species that have been synthesized and screened against VEEV, one hit compound was identified. The structural features of the modifying moiety were similar to those of the anticancer lead

  能够干扰核酸合成的核苷和核碱基类似物在对抗传染病方面发挥了重要作用。然而，这些药物中的许多都与重要且可能致命的脱靶细胞内效应有关，从而限制了它们的使用。基于之前发现的碱基修饰的 2'-脱氧尿苷，与抗代谢化疗药物相比，它表现出高抗癌活性，同时对快速分裂的正常人类细胞表现出较低的毒性，我们假设N 4 -羟基胞苷 (NHC) 分子的类似修饰将提供副作用减少的新型抗病毒化合物。这一推测是由于与天然胞苷的显着结构差异导致宿主细胞酶的识别能力较低。在针对 VEEV 合成和筛选的 42 种抗代谢药物中，鉴定出一种有效化合物。该修饰部分的结构特征与之前报道的抗癌先导2′-脱氧尿苷衍生物的结构特征相似，为进一步进行针对先导改进的构效关系（SAR）研究提供了机会，并深入了解作用机制，这可以导致识别针对广谱 RNA 病毒感染的候选药物。
• [EN] BASE-MODIFIED RIBONUCLEOSIDES AS PRODRUGS AGAINST VIRAL AND BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] RIBONUCLÉOSIDES MODIFIÉS PAR UNE BASE EN TANT QUE PROMÉDICAMENTS CONTRE DES INFECTIONS VIRALES ET BACTÉRIENNES
  申请人：[en]THE UNITED STATES GOVERNMENT, as represented by THE SECRETARY OF THE ARMY

  公开号：WO2024030429A1

  公开（公告）日：2024-02-08

  Various novel nucleoside analogs described herein have the promise of achieving higher efficiency against a variety of viral infections, including the dangerous respiratory ones, like SARS-CoV-2 and COVID-19, as well as lower incidence and diminished severity of side effects.