5-nonanoylbenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d'']trithiophene | 1283076-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-nonanoylbenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d'']trithiophene
• 英文别名: 1-(3,8,15-Trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,9,11,13-hexaen-9-yl)nonan-1-one
• CAS: 1283076-51-6
• 化学式: C₂₁H₂₂OS₃
• 分子量: 386.603
• InChiKey: LBQPJPMEFKZNEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nonanoylbenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d'']trithiophene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2,8-dibromo-5-(1-octylnonyl)benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d'']trithiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzotrithiophene Co-polymers with High Charge Carrier Mobilities in Field-Effect Transistors

  摘要：

  The successful design and synthesis of two novel benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d']trithiophene-containing polymers is presented. The planar benzotrithiophene core induces strong aggregation effects in alternating copolymers with both thiophene and thieno[3,2-b]thiophene. Co-monomer choice is found to play a crucial role in determining the backbone conformation, the interchain interactions, and the polymer solubility. Despite molecular disorder introduced by a branched solubilizing alkyl chain and a regiorandom polymerization of the asymmetric benzotrithiophene unit, these co-polymers exhibit hole mobilities as high as 0.24 cm(2)/(V s).

  DOI：

  10.1021/cm2015884
• 作为产物：
  描述：

  5-nonanoyl-2,3-bis(3-thienyl)thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-nonanoylbenzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d'']trithiophene
  参考文献：
  名称：

  溶液处理的基于苯并三噻吩的供体分子可用于有效的整体异质结太阳能电池†

  摘要：

  在这项研究中，我们使用会聚合成方法制备了两个新颖的受体-供体-受体（A–D–A）小分子（BT4OT，BT6OT），每个小分子均含有一个富电子的苯并三噻吩（BT）单元作为核心，并以辛基噻吩单元为侧翼，并用缺电子的氰基乙酸酯单元封端。辛基噻吩单元的数量会影响BT4OT和BT6OT的光学，电化学，形态和光伏性质。此外，BT4OT和BT6OT具有低能量的最高占据分子轨道（HOMO），为其提供了良好的空气稳定性，并且其体异质结（BHJ）光伏器件具有高的开路电压（V oc）。包含BT6OT和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71BM）以1：0.75的比例（w / w）表现出3.61％的功率转换效率（PCE），短路电流密度（J sc）为7.39 mA cm -2，V oc值为0.88 V ，填充因子（FF）为56.9％。加入0.25％的1-氯萘（CN）作为BT6OT：PC 71 BM（1：0.75，w

  DOI：

  10.1039/c3ta11544e

文献信息

• Side-Chain-Bulk Effects on the Molecular Packing and Photovoltaic Performance of Benzotrithiophene-Benzooxadiazole Conjugated Copolymers
  作者：Shang-Che Lan、Chiao-Kai Chang、Yi-Chien Wang、Kung-Hwa Wei

  DOI：10.1002/cphc.201402735

  日期：2015.4.27

  characterized. Even a slight change in the length of the alkyl chain of the BTT units influences the steric bulk to such a degree that it substantially affects the molecular packing of the polymers and the performance of their photovoltaic devices. The bulkier side chains of the polymer PBTTBO‐C13C11 not only prevent its crystallization, but also suppress its light‐absorption coefficient relative to

  两种交替的供体-受体共轭聚合物PBTTBO-C 13 C 11和PBTTBO-C 13 C 8，包含5-烷基苯并[1,2- b：3,4- b '：5,6- d - d '']三噻吩（合成了BTT）作为供体，合成了在其BTT单元上具有不同烷基侧链结构的4,7-双（4-十二烷基噻吩-2-基）苯并[1,2,5]恶二唑（BO）作为受体，与富勒烯PC 71混合时，它们的本体异质结光电性能BM具有特征。BTT单元的烷基链的长度即使微小的变化也会影响空间体积，以至于其实质上影响聚合物的分子堆积及其光伏器件的性能。X射线衍射和UV / Vis吸收证明，聚合物PBTTBO-C 13 C 11较大的侧链不仅阻止了其结晶，而且抑制了其相对于PBTTBO-C 13 C 8的吸光系数。研究，大概是因为分子间的相互作用减弱了。此外，带有较大侧链的聚合物PBTTBO-C 13 C 11与PC的溶混性较小。比PBTTBO-C
• Benzotrithiophene - A Planar, Electron-Rich Building Block for Organic Semiconductors
  作者：Christian B. Nielsen、Jamie M. Fraser、Bob C. Schroeder、Junping Du、Andrew J. P. White、Weimin Zhang、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/ol200643z

  日期：2011.5.6

  Several functionalized benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d']trithiophenes have been synthesized and characterized. The fully planar and highly electron-rich material shows great promise as the donor constituent in donor-acceptor type copolymers for use in organic electronics. As a proof of concept, a copolymer with the electron acceptor, 2,1,3-benzothiadiazole, has been prepared. Side-chain modifications have been employed to adjust both the electron-rich character of the monomer and the solubility and processability of the polymer.