(S)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane | 1361969-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane
• CAS: 1361969-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: KHYZSIZMGIKZRC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (R)-1-(benzyloxy)hexadecan-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  饱和羟基脂肪酸表现出细胞生长抑制活性并抑制细胞因子诱导的β细胞凋亡。

  摘要：

  生物活性脂质的领域不断扩大，发现了促进人类健康的新型脂质分子。通过脂质组学方法，在牛奶中鉴定了两个新的先前无法识别的饱和羟基脂肪酸（SHFA）家族，即羟基硬脂酸和羟基棕榈酸，它们由羟基位置不同的异构体组成。在合成的各种区域异构体中，那些在7和9位带有羟基的异构体表现出针对各种人类癌细胞系（包括A549，Caco-2和SF268细胞）的生长抑制活性。此外，7-和9-羟基硬脂酸能够抑制促炎性细胞因子诱导的β细胞凋亡，从而增加了它们在抵抗自身免疫性疾病（例如1型糖尿病）中的可能性。7-（R）-羟基硬脂酸在抑制细胞生长和抑制β细胞死亡方面均显示出最高的效力。我们建议，这种天然存在的SHFA可能在促进和保护人类健康中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00844
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)octanal 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-2-(6-(benzyloxy)hexyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和羟基脂肪酸 （HFA） 的不对称合成及其抗增殖活性的研究

  摘要：

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白

  DOI：

  10.3390/biom14010110

文献信息

• Stereodefined <i>N,O</i>-Acetals: Pd-Catalyzed Synthesis from Homopropargylic Amines and Utility in the Flexible Synthesis of 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Haejin Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja2116298

  日期：2012.3.7

  N,O-acetals. The key to this strategy, chemo- and stereoselective synthesis of N,O-acetals, was achieved by the Pd-catalyzed addition of sulfonyl-protected homopropargylic amines to alkoxyallene. The N,O-acetals generated in this way were combined with Au-catalyzed cycloisomerization to give an access to 2,6-disubstituted piperidines with stereochemical flexibility.

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。