(E)-1-formyl-2-(2-phenylethenyl)benzene tosylhydrazone | 38224-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-formyl-2-(2-phenylethenyl)benzene tosylhydrazone
• 英文别名: trans-Stilben-2-carbaldehyd-tosylhydrazon；trans-2-Formyl-stilben-tosylhydrazon
• CAS: 38224-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: KHMGOUPNVZBQFN-RARNOOSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-formyl-2-(2-phenylethenyl)benzene tosylhydrazone 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methyl-N-(3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化的氮杂-瓦克反应：有效获取异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于烯烃腙和肟的有机硒催化氮杂-瓦克反应形成异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物。这种转化涉及使用腙和肟作为亚胺型氮源的直接分子内 C-H 胺化。该工作不仅为异喹啉衍生物的构建提供了新途径，而且拓展了亲电硒催化中氮源的范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690103
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromostilbene 在 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-formyl-2-(2-phenylethenyl)benzene tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Munro, David P.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 849 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。